di-p-toluenesulfonyl sulfide | 16601-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-p-toluenesulfonyl sulfide
• 英文别名: bis(p-toluenesulfonyl) sulfide；Benzenesulfonothioic acid, 4-methyl-, anhydrosulfide；1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 16601-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S₃
• 分子量: 342.461
• InChiKey: JZKYIJCJUSVGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-p-toluenesulfonyl sulfide 在 三苯基膦 作用下， 生成 bis(p-tolyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。VI。硫代磺酸盐，二磺酰硫化物和相关化合物的化学行为。

  摘要：

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1310
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 N,N'-thiodimorpholine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到di-p-toluenesulfonyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二氨基二硫化物、二氨基硫化物和二氨基二硫化物与对甲苯亚磺酸的反应

  摘要：

  发现二氨基二硫化物 (2) 和二氨基硫化物 (3) 与对甲苯亚磺酸 (1) 的反应分别生成了新型化合物，氨基对甲苯磺酰二硫化物 (5) 和氨基对甲苯磺酰硫化物 (10) . 另一方面，二吗啉代亚砜 (4) 和 1 之间的反应得到对甲苯亚磺酰基吗啉 (13)。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.2007
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 di-p-toluenesulfonyl sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004

文献信息

• Reactions of toluene-p-sulphonic thioanhydride with sulphur nucleophiles
  作者：Holger C. Hansen、Alexander Senning

  DOI：10.1039/c39800000692

  日期：——

  Ethoxythiocarbonyl p-tolylsulphonyl disulphide (5), benzylthio(thiocarbonyl)p-tolylsulphonyl disulphide (1c), and NN-dimethylthiocarbamoyl p-tolylsulphonyl disulphide (10) are formed in the reactions of toluene-p-sulphonic thioanhydride (3) with O-ethyl dithiocarbonate (4), benzyl trithiocarbonate (2), and NN-dimethyl dithiocarbamate (9) ions, respectively.

  Ethoxythiocarbonyl p -tolylsulphonyl二硫化物（5），苄硫基（硫代羰基）p -tolylsulphonyl二硫化物（1C），和NN -dimethylthiocarbamoyl p -tolylsulphonyl二硫化物（10形成在甲苯的反应）p -sulphonic硫代酸酐（3）配有ø -二硫代碳酸乙酯（4），三硫代碳酸苄酯（2）和NN-二甲基二硫代氨基甲酸酯（9）离子。
• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。
• Group IVB organometallic sulphides
  作者：Robin D. Taylor、James L. Wardell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80735-4

  日期：1976.6

  R3SnSAr are oxidised by H2O2, 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone and NaIO4 (in 1 : 1 ratio) to disulphides, ArSSAr. With NaIO4 as the oxidant, Ph3SnSAr, gives a complex triphenyltin periodate; however, with the other two oxidants, (Ph3Sn)2O is produced. Ph3GeSAr was oxidised by NaIO4 to (Ph3Ge)2O and ArSSAr.

  [R 3 SnSAr被由H氧化2 ö 2，2,4,4,6--tetrabromocyclohexa -2,5-二烯酮和的NaIO 4（在1：1倍的比例），以二硫化物，ArSSAr。用的NaIO 4作为氧化剂中，Ph 3 SnSAr，给出了一个复杂的三苯基高碘; 然而，与其他两个氧化剂，（PH 3 Sn）的2 O的产生。pH值3格萨尔用的NaIO氧化4到（PH 3 Ge）的2 O和ArSSAr。
• Ferrocenyl-sulfonium ionic liquids – synthesis, characterization and electrochemistry
  作者：Alexander Venker、Tobias Vollgraff、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c7dt04139j

  日期：——

  spectra and thermoanalytical data are discussed. The electron-withdrawing sulfonium group is directly bonded to the ferrocenyl unit, therefore this cationic group influences the potential of these ionic liquids in a more pronounced way than being anchored to the ferrocenyl unit via an organic spacer. With their low absorbance in the visible light and reversible, tunable redox potential, these room temperature

  通过将相应的基于二茂铁基的硫醚与N-烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（R'TFSI）直接烷基化，制备了新的基于二茂铁ulf阳离子的离子液体。选择这种无需离子交换即可直接直接接触有机金属双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（TFSI）盐的方法，是为了在许多情况下获得高纯度且可逆的氧化还原活性室温IL。在其他情况下，通过XRD分析研究了固态下的阴离子阳离子相互作用。此外，合成了具有两个氧化还原活性中心的二铁茂铁甲基s四氟硼酸酯。这些锍盐的氧化还原化学研究了通过循环伏安法。此外，还讨论了紫外-可见光谱和热分析数据。吸电子sulf基团直接键合到二茂铁基单元上，因此，该阳离子基团比通过有机间隔基锚定到二茂铁基单元上的方式更显着地影响这些离子液体的电势。这些室温离子分子在可见光中的吸收率低，并且具有可逆的可调节氧化还原电位，因此它们可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的氧化还原介体，超级电容器中的氧化还原电解质或电池中的过充保护添加剂打开视野。
• A Catalytic Effect of Amines on the Reaction of Arenesulfinic Acids with<i>N</i>,<i>N</i>′-Thiodiphthalimide
  作者：Yasuo Abe、Toyokazu Horii、Kunio Oka、Shunichi Kawamura、Takeshige Nakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.53.3678

  日期：1980.12

  catalytic amounts of several amines, N,N′-thiodiphthalimide has been allowed to react with one or two equiv. of arenesulfinic acids in dichloromethane, thus giving N-(arylsulfonylthio)phthalimides or bis(arenesulfonyl) sulfides respectively in good yields. The arenesulfinate anion seems to be a better nucleophile against N,N′-thiodiphthalimide than arenesulfinic acid. The mechanism of the catalytic reaction

  在催化量的几种胺的存在下，N,N'-硫代二邻苯二甲酰亚胺可以与一或两个当量反应。芳烃亚磺酸在二氯甲烷中的反应，从而分别以良好的产率得到 N-（芳基磺酰基硫代）邻苯二甲酰亚胺或双（芳烃磺酰基）硫化物。芳烃亚磺酸盐阴离子似乎是比芳烃亚磺酸更好的抗 N,N'-硫代二邻苯二甲酰亚胺的亲核试剂。将讨论催化反应的机理。