2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanol | 1150561-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；alpha-(Trifluoromethyl)-alpha-(2-thienyl)-1H-indole-3-methanol；2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 1150561-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NOS
• 分子量: 297.301
• InChiKey: GJCATKWOEYSPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanol 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl 3-(5-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)thiophen-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBSA催化的含CF3的3-吲哚基（2-硫代苯基）甲醇与2-取代的吲哚的区域选择性脱水Friedel-Crafts芳构化

  摘要：

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(三氟乙酰基)噻吩 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的Cs 2 CO 3催化的吲哚烷基化

  摘要：

  提出了Cs 2 CO 3催化的吲哚与三氟甲基酮的烷基化反应。脂环族和芳族三氟甲基酮以及各种取代的吲哚都与该方法相容。作为唯一产物，获得了相应的三氟甲基取代的叔醇2,2,2-三三氟-1-（1H-吲哚-3-基）-乙烷-1-醇的良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.012

文献信息

• 一种水相合成含三氟甲基C-2膦酰基吲哚的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112920220A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种水相合成含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚的方法，本发明在空气氛围下将三氟甲基吲哚醇类化合物和二取代氧膦类化合物在水中加热反应，反应结束后分离纯化，即得。本发明采用水作溶剂、十二烷基苯磺酸(DBSA)为非金属催化剂实现了含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物的水相合成。该方法操作简单，产率高且底物范围广泛，采用水作溶剂，使得该方法更加的绿色安全。研发制得的含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物结构复杂多样，即可以作为配体又可以作为有机合成中间体，具有广阔的应用前景。
• 一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲 哚化合物的新方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110590759B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种含水相合成三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的新方法。在水溶液中加入三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物、2‑取代吲哚、十二烷基苯磺酸(DBSA)催化剂，在80℃条件下以300～500rpm下搅拌24小时，用乙酸乙酯萃取，经过真空浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物。本发明采用水作溶剂、十二烷基苯磺酸(DBSA)为非金属催化剂实现了一种全新化合物三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的绿色合成。该方法操作简单，产率高且底物范围广泛，采用水作溶剂和非金属催化剂，使得该方法更加的绿色安全。研发制得的含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物具有潜在的生物活性，可经过后续测试或者改性后在生物材料或制药等发面发挥作用。
• 一种含三氟甲基全碳季碳中心吲哚乙腈化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113717090B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种含三氟甲基全碳季碳中心吲哚乙腈化合物及其制备方法和应用。所述化合物的制备方法包括，以三氟甲基吲哚醇类化合物和三甲基氰硅烷为原料，在路易斯酸催化剂催化作用下，在溶剂中加热反应得到含三氟甲基全碳季碳中心吲哚乙腈化合物。本发明含三氟甲基全碳季碳中心吲哚乙腈化合物的合成方法以简单易得的三氟甲基吲哚醇类化合物和三甲基氰硅烷为原料、以三(五氟苯基)硼烷为催化剂，无需使用金属催化剂和剧毒的无机氰化物作为氰源，具有反应条件温和，操作简单，并且产率高、反应底物范围较广等优点。
• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.
• DBSA‐Catalyzed Regioselective Dehydrative Friedel‐Crafts Arylation of CF ₃ ‐Containing 3‐Indolyl(2‐thiophenyl)methanols with 2‐Substituted Indoles in Water
  作者：Di An、Xinzhu Miao、Xiangxiang Ling、Xianxiao Chen、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202000020

  日期：2020.4.8

  A green and efficient regioselective dehydrative Friedel‐Crafts arylation of trifluorinated 3‐indolyl(2‐thiophenyl) methanols with 2‐substituted indoles, catalyzed by DBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) in water is described. This simple and atom‐economical protocol features a unique regioselective 1,8‐addition, operational simplicity, mild conditions, excellent functional group compatibility, and environmental

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。