6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid | 47635-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: ascorbyl palmitate；D-erythro-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-palmitoyloxy-hex-2c-enoic acid-4-lactone；D-erythro-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-palmitoyloxy-hex-2c-ensaeure-4-lacton；6-O-palmitoyl ascorbate；[(2R)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] hexadecanoate
• CAS: 47635-02-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₇
• 分子量: 414.54
• InChiKey: QAQJMLQRFWZOBN-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛 、 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(5'S,8'R,2S)-hexadecane acid-2-hydroxy-2-(2'-hydroxy-6',9'-dioxo-1',7'-dioxaspiro[4.4]non-8'-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸类似物与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加合物对蛋白质磷酸酶的抑制作用。

  摘要：

  通过研究抗坏血酸衍生物与丙烯醛的立体定向迈克尔反应，我们获得了一类新型的蛋白质Ser / Thr磷酸酶抑制剂。使用1、2A和2B型规范性蛋白质磷酸酶检查了迈克尔加合物的抑制作用。在检查的同工酶中，强烈抑制了1型同工型。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00013-4
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 D-异抗坏血酸 在 硫酸 作用下， 生成 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Swern et al., Oil and Soap (Alexandria, Egypt), 1943, vol. 20, p. 224

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bacteriopurpurin 在 palladium diacetate 、 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Pd-BPP 18
  参考文献：
  名称：

  WO2008/23378

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US4382133A
  申请人：——

  公开号：US4382133A

  公开（公告）日：1983-05-03
• Swern et al., Oil and Soap (Alexandria, Egypt), 1943, vol. 20, p. 224
  作者：Swern et al.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of protein phosphatases by Michael adducts of ascorbic acid analogues with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：U.G Witt、J.E Schultz、M Dölker、K Eger

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00013-4

  日期：2000.4

  investigating the stereospecific Michael reaction of derivatives of ascorbic acid with acrolein we obtained a novel class of protein Ser/Thr phosphatase inhibitors. The inhibitory effect of the Michael adducts was examined using the canonical protein phosphatases type 1, 2A and 2B. Of the isozymes examined the type 1 isoform was strongly inhibited.

  通过研究抗坏血酸衍生物与丙烯醛的立体定向迈克尔反应，我们获得了一类新型的蛋白质Ser / Thr磷酸酶抑制剂。使用1、2A和2B型规范性蛋白质磷酸酶检查了迈克尔加合物的抑制作用。在检查的同工酶中，强烈抑制了1型同工型。