N-(4-biphenyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-biphenyl)indole
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-indole；1-(4-Phenylphenyl)indole
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: FODPJEZLOGZUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-biphenyl)indole 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  KI 介导的 3,3-二氯-2-羟吲哚衍生物的无氯气合成

  摘要：

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201452
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 ammonium formate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(4-biphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  无芳基氯化物的无过渡金属胺化反应合成2,3-二氢吲哚，吲哚和苯胺。

  摘要：

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

  DOI：

  10.1021/jo001544m

文献信息

• 一种3-α-二氟甲基-α-三氟甲基-甲醇基吲哚 及其衍生物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107522648B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种3‑α‑二氟甲基‑α‑三氟甲基‑甲醇基吲哚及其衍生物的合成方法：以铜盐为催化剂，以吲哚、五氟丙烯氧基三甲基硅烷为原料，在溶剂中，80℃下搅拌1～24小时，反应结束后对反应液后处理得到3‑α‑二氟甲基‑α‑三氟甲基‑甲醇基吲哚化合物。然后将该产物与叔丁醇钾，在超干乙腈溶剂中在100℃反应16h，用乙酸乙酯萃取，柱色谱分离，得到二氟甲基二乙腈吲哚衍生物。本发明的合成方法具有反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点。
• Efficient and recyclable copper-based MOF-catalyzed N-arylation of N-containing heterocycles with aryliodides
  作者：Zihao Li、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c6ob02068b

  日期：——

  Copper-based MOF-199 was used as an efficient heterogeneous catalyst to catalyze cross-coupling reactions between N-containing heterocycles and aryliodides with high yields.

  铜基 MOF-199 被用作一种高效的异相催化剂，可催化含 N 杂环与芳基碘化物之间的交叉偶联反应，且产率高。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indol-3-yl α-(Difluoromethyl)-α-(trifluoromethyl)carbinols: Construction of Difluoromethylated sp³ Carbon Centers
  作者：Yunxiao Zhang、Weitao Yan、Yukang Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02828

  日期：2017.10.6

  through a Friedel–Crafts-type mechanism, and a variety of indoles with commonly occurring functional groups such as formyl, cyano, nitro, alkyloxide, and halogen are well tolerated. In addition, these carbinol products are readily transformed into diversified difluoromethylated dinitrile indol-3-yl derivatives. This strategy provides a general synthetic method for ready construction of difluoromethylated

  开发了有效的铜催化的吲哚-3-基α-（二氟甲基）-α-（三氟甲基）甲醇的合成方法。通过弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型机理，反应以良好的收率进行，对具有常见官能团（如甲酰基，氰基，硝基，烷氧基和卤素）的各种吲哚都具有良好的耐受性。另外，这些甲醇产物易于转化为多样化的二氟甲基化二腈吲哚-3-基衍生物。该策略为准备构建二氟甲基化的sp 3碳中心提供了一种通用的合成方法。
• Immobilized Pd on a NHC functionalized metal–organic framework MIL‐101(Cr): an efficient heterogeneous catalyst in Suzuki−Miyaura coupling reaction in water
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi‐Nezhad

  DOI：10.1002/aoc.5470

  日期：2020.4

  A novel Pd−NHC functionalized metal–organic framework (MOF) based on MIL‐101(Cr) was synthesized and used as an efficient heterogeneous catalyst in the C‐C bond formation reactions. Using this heterogeneous Pd catalyst system, the Suzuki−Miyaura coupling reaction was accomplished well in water, and coupling products were obtained in good to excellent yields in short reaction time. The Pd−NHC−MIL‐101(Cr)

  合成了一种基于MIL-101（Cr）的新型Pd-NHC官能化金属有机骨架（MOF），并将其用作CC键形成反应中的高效多相催化剂。使用这种多相钯催化剂体系，Suzuki-Miyaura偶联反应可以在水中很好地完成，并且可以在短时间内以良好的收率获得优异的偶联产物。Pd-NHC-MIL-101（Cr）使用一些不同的技术进行了表征，包括傅立叶变换红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，透射电子显微镜（TEM），X-射线光电子能谱，电感耦合等离子体和元素分析。显微技术显示出MIL-101（Cr）的离散八面体结构，在化学改性过程中制备催化剂体系后也很稳定。催化剂的TEM图像表明存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而未使用还原剂。看起来MOF结构中的NHC基团和咪唑部分可以将Pd（II）还原为Pd（0）物种。这种改性的MOF底物还可以防止Pd纳米粒子聚集，从而使它们在有机转化中具有很高的
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。