(R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (-)-2-(3-indolyl)-2-phenylethanol；(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XAGGKFHNAVYJFO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts用α-溴代芳基乙酸酯进行烷基化反应以制备对映体富集的2,2-二芳基乙醇

  摘要：

  高度对映体富集的2，2-二芳基乙醇可以通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基与构型不稳定的α-溴代芳基乙酸酯有效合成。在AgOTf的存在下，发生了高度非对映体富集的α-溴芳基乙酸酯的取代，随后的还原反应提供了具有高收率和高达99：1 er的对映选择性的各种2,2-二芳基乙醇。另外，证明了这种不对称合成方法在制备高度对映体富集的二氢苯并呋喃和二氢吲哚衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00706g

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reactions of Epoxides with Indoles and Pyrroles in 2,2,2-Trifluoroethanol
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200701366

  日期：2008.2.8

  Aliphatic and aromatic epoxides react regio- and stereoselectively with indoles and pyrroles in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive. While aromatic epoxides are selectively attacked at the benzylic position, aliphatic epoxides react at the less-substituted position. Chiral epoxides react with >99 % ee (ee=enantiomeric excess).

  脂肪族和芳香族环氧化物与吲哚和吡咯在2,2,2-三氟乙醇中的区域和立体选择性反应，无需使用催化剂或任何其他添加剂。尽管芳族环氧化物在苄基位置被选择性地侵蚀，但是脂族环氧化物在取代度较低的位置反应。手性环氧化物与> 99％ee发生反应（ee =对映体过量）。
• Polymer-Supported Indium Lewis Acid: Highly Versatile Catalyst for Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Epoxides
  作者：Marco Bandini、Matteo Fagioli、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200303236

  日期：2004.4

  example of a polymer-supported indium Lewis acid is presented. This new heterogeneous Amberlyst 15/indium complex effectively catalyses (20 mol % based on indium) the formation of new CC as well as CS bonds through the highly regio- and stereoselective ring-opening reaction of enantiomerically pure epoxides. The easily prepared Amberlyst 15/indium Lewis acid does not require inert atmosphere conditions or

  提出了聚合物负载的铟路易斯酸的第一个例子。这种新的异质Amberlyst 15 /铟络合物通过对映体纯环氧化物的高度区域选择性和立体选择性开环反应，有效催化（基于铟的20摩尔％）新CC和CS键的形成。易于制备的Amberlyst 15 /铟路易斯酸不需要惰性气氛条件或无水介质，并且可以轻松回收和循环使用几次而不会损失活性。
• Magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as heterogeneous catalysts: A green method for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.030

  日期：2012.12

  this paper, we report a new solvent-free catalytic method using the magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as competent heterogeneous catalysts for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles, which gave the C-alkylated indoles/pyrroles. Chiral epoxides gave the alkylated indoles with a complete inversion of stereochemistry.

  在本文中，我们报告了一种新的无溶剂催化方法，该方法使用磁性纳米Fe 3 O 4和CuFe 2 O 4作为有效的非均相催化剂，用于环氧化物与吲哚/吡咯的立体和区域选择性反应，使C-烷基化吲哚/吡咯。手性环氧化物使烷基化的吲哚具有完全的立体化学转化。
• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。
• InBr₃-Catalyzed Friedel−Crafts Addition of Indoles to Chiral Aromatic Epoxides:  A Facile Route to Enantiopure Indolyl Derivatives
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo0256235

  日期：2002.7.1

  Aromatic optically active epoxides can be opened in a regioselective and clean way with indoles in the presence of catalytic amount of InBr3 (1 mol %). The reaction takes place with a S(N)2 pathway affording the 2-aryl-2-(3'-indolyl)-ethan-1-ols with excellent enantio selectivity (ee up to 99%).