1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 861162-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-benzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 861162-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07396162
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VIIJCYZYIPQWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

SDS

1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吡咯-2-甲醛MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吡咯-2-甲醛 以49%的产率得到1-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic sulfonamide inhibtors of beta amyloid production containing an azole

  摘要：

  提供了降低β淀粉样蛋白水平的化合物。这些化合物具有如下式Ia的结构：其中，R1是较低的烷基，取代的较低烷基，苯基，取代的苯基，苄基，取代的苄基，苄氧基，取代的苄氧基，或SO2R5；R5是苯基，取代的苯基，杂环，取代的杂环，烷基，或取代的烷基；R2是较低的烷基，取代的较低烷基，CF3，烯基，取代的烯基，炔基，取代的炔基，苯基，取代的苯基，或环烷基；R3是氢，较低的烷基，或取代的较低烷基；R4是苯基，取代的苯基，杂环，取代的杂环，噻吩，或取代的噻吩；R6是氢，较低的烷基，取代的较低烷基，CF3，烯基，取代的烯基，炔基，取代的炔基，苯基，取代的苯基，环烷基，或取代的环烷基；W、X和Y独立地是CR7或N；而R7是氢，卤素，较低的烷基，或取代的较低烷基。

  公开号：

  US20050171180A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酯的偶发性碱催化的缩合-异环合：合成4,6-二取代的5-氮杂吲哚的区域选择性途径。

  摘要：

  本文报道了4，6-二取代的5-氮杂吲哚的新颖的一锅法合成的偶然发现。在Hunig碱的存在下，各种N-取代的吡咯-2-甲醛通过亚胺介导的级联缩合-环杂化被有效地转化为它们相应的4,6-二取代的5-氮杂吲哚。该方法的综合价值是通过制备2型大麻素受体（CB2）激动剂的新型化学类似物来确定的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02657f

文献信息

• [EN] AMINOTRIAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS D'AMINOTRIAZOLE POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017123518A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  1-Acyl-3-(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-5-amines of formula (I) are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  1-酰基-3-(杂芳基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺的公式(I)化合物被公开。这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子时抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• Enantioselective Construction of the Cycl[3.2.2]azine Core via Organocatalytic [12 + 2] Cycloadditions
  作者：Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maksimilian Bura、Mette Louise Skipper、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c00499

  日期：2021.4.28

  The developed reaction is robust toward diverse substituent patterns and has been extended to different classes of electron-deficient 2π-components by minor variations in reaction setup. The obtained [12 + 2] cycloadducts are electron-deficient in nature, and their reaction with nucleophiles have been demonstrated. The enantioselective [12 + 2] cycloaddition with α,β-unsaturated aldehydes as the electron-deficient

  第一个对映选择性 [12 + 2] 环加成反应是通过操作简单的一步有机催化过程构建手性环 [3.2.2] 吖嗪核，这是一个具有中心环结氮原子的三环部分。该反应概念建立在氨基催化生成的 12π-组分上，该组分衍生自 5 H-苯并[ a ]吡咯嗪-3-甲醛与不同的缺电子2π-组分反应并提供苯并[ a ]环[3.2.2]嗪的复杂支架(indolizino[3,4,5- ab]异吲哚）具有出色的对映选择性和非对映选择性，收率良好。所开发的反应对不同的取代基模式具有稳健性，并且通过反应设置的微小变化已扩展到不同类别的缺电子 2π 组分。获得的[12+2]环加合物本质上是缺电子的，并且已经证明了它们与亲核试剂的反应。与作为缺电子 2π 组分的 α,β-不饱和醛的对映选择性 [12 + 2] 环加成依赖于非常规的简单氨基催化剂。为了了解这种简单催化剂的 [12 + 2] 环加成的高立体选择性，进行了结合实验和计算研究。研究表明
• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• Synthesis and structure–activity relationship of a novel series of heterocyclic sulfonamide γ-secretase inhibitors
  作者：Jun Pu、Anthony F. Kreft、Suzan H. Aschmies、Kevin P. Atchison、Joshua Berkowitz、Thomas J. Caggiano、Micheal Chlenov、George Diamantidis、Boyd L. Harrison、Yun Hu、Donna Huryn、J. Steven Jacobsen、Mei Jin、Kerri Lipinski、Peimin Lu、Robert L. Martone、Koi Morris、June Sonnenberg-Reines、Dave R. Riddell、Joan Sabalski、Shaiu-Ching Sun、Erik Wagner、Yiqun Wang、Zheng Xu、Hua Zhou、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.052

  日期：2009.7

  the production of β-amyloid, a component of the plaques that are found in brains of patients with Alzheimer’s disease. A novel series of heterocyclic sulfonamide γ-secretase inhibitors that reduce β-amyloid levels in cells is reported. Several examples of compounds within this series demonstrate a higher propensity to inhibit the processing of amyloid precursor protein compared to Notch, an alternative

  业已证明，γ-分泌酶抑制剂可减少β-淀粉样蛋白的产生，β-淀粉样蛋白是在阿尔茨海默氏病患者的大脑中发现的斑块的一种成分。据报道，一系列新的杂环磺酰胺γ-分泌酶抑制剂可降低细胞中的β-淀粉样蛋白水平。与Notch（一种替代的γ-分泌酶底物）相比，该系列化合物的几个实例显示出更高的抑制淀粉样蛋白前体蛋白加工的倾向。
• Diketo Acids Derivatives as Dual Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase and the Reverse Transcriptase RNase H Domain
  作者：R. Di Santo

  DOI：10.2174/092986711796504619

  日期：2011.8.1

  The HIV-1 integrase (IN) and reverse transcriptase (RT) are essential enzymes in the virus cycle. RT is crucial for the retrotranscription of the RNA viral genome, while IN is involved in the insertion in host chromosome of the proviral double strand DNA produced by RT. This enzyme has two associated functions: the RNA- and DNA-dependent DNA polymerase (RDDP and DDDP) and the ribonuclease H (RNase H). The RNase H function catalyzes the selective hydrolysis of the RNA strand of the RNA:DNA heteroduplex replication intermediate. Since the discovery that catalytic cores of both HIV-1 RNase H and IN are folded in a very similar way, have very similar active site geometries, and show the same DDE triad absolutely required for catalytic activity, some researches were devoted to study IN and RNase H dual inhibitor. Our decennial interest in design and synthesis of IN inhibitors led us to study the activity of our compounds also on RNase H activity. The results of the activities showed by pyrrolyl and quinolonyl diketo acids are reported and discussed.

  HIV-1 整合酶（IN）和逆转录酶（RT）是病毒循环中的重要酶。RT 对 RNA 病毒基因组的逆转录至关重要，而 IN 则参与将 RT 产生的前病毒双链 DNA 插入宿主染色体。这种酶有两种相关功能：RNA 和 DNA 依赖性 DNA 聚合酶（RDDP 和 DDDP）以及核糖核酸酶 H（RNase H）。RNase H 的功能是催化选择性水解 RNA:DNA 异源双工复制中间体的 RNA 链。自从发现 HIV-1 RNase H 和 IN 的催化核心以非常相似的方式折叠，具有非常相似的活性位点几何结构，并显示出催化活性绝对需要的相同 DDE 三元组之后，一些研究人员致力于 IN 和 RNase H 双抑制剂的研究。我们对 IN 抑制剂的设计和合成有着长达十年的兴趣，这促使我们研究我们的化合物对 RNase H 的活性。报告和讨论了吡咯基和醌基二酮酸的活性结果。