6-甲基-4-氧-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺 | 120279-88-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-甲基-4-氧-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺
• 中文别名: 多佐胺-1-5；(±)5,6-二氢-4-氧-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-B]噻喃-2-磺酰胺；多佐胺中间体
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-4-one-2-sulfonamide
• 英文别名: 5,6-dihydro-6-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide；6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide；6-methyl-4-oxo-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide
• CAS: 120279-88-1
• 化学式: C₈H₉NO₃S₃
• 分子量: 263.362
• InChiKey: QMNAQPMXDMLOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 盐酸多佐胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (4S, 6S)-4-(ETHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-METHYL-4H-THIENO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE-7,7-DIOXIDE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S,6S)-4-(ÉTHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-MÉTHYL- 4H-THIÉNO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFAMIDE-7,7-DIOXYDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES.

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩-[2,3-b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（多索胺）及其中间体。

  公开号：

  WO2011101704A1
• 作为产物：
  描述：

  以30 的产率得到6-甲基-4-氧-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted aromatic sulfonamides as antiglaucoma agents

  摘要：

  具有饱和杂环融合的芳香基磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高。

  公开号：

  EP0296879A1

文献信息

• Substituted aromatic sulfonamides as antiglaucoma agents, compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04863922A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环并有芳香基团的磺胺类化合物是一种对抑制碳酸酐酶有效的药物，可用于治疗高眼压。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OXAMIDES ENRICHIS EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2014005943A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为(I)，可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备、其盐酸盐，以及通过化学式(I)的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• Process for Preparing Enantiomerically Enriched Oxamides
  申请人：Zach System S.P.A.

  公开号：US20150191485A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为（I），可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备，其盐酸盐，以及通过化学式（I）的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some new bishydrazones derived from 3,4-dipropyloxythiophene
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.009

  日期：2009.9

  compounds were characterized using FT-IR, 1H and 13C NMR, EI-MS and elemental analyses. The anticonvulsant activity of all the title compounds was investigated against maximal electroshock induced seizures (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scMET) models and their neurotoxicity was also evaluated. Some of the selected compounds were subjected to 6 Hz test in order to evaluate their uncover activities

  一系列新的3,4- dipropyloxy-N 2，N 5 -双（取代的）噻吩-2,5-二dicarbohydrazides（4 - 30）从乙基二甘醇和草酸二乙酯通过多步反应来合成。进行Dieckmann-Komppa反应后，制备了所需的前体3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。将其用溴丙烷衍生的，并进一步转化成相应的酰肼（3），其最终转化为目标腙（4 - 30）通过常规方法。使用FT-IR，1 H和13表征了新合成的化合物13 C NMR，EI-MS和元素分析。研究了所有标题化合物对最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scMET）模型的抗惊厥活性，并评估了它们的神经毒性。为了评估其发现活性，对一些选定的化合物进行了6 Hz测试。在该系列中，化合物3,4-二丙氧基-N 2，N 5-双[1-（2-噻吩基）亚乙基]噻吩-2,5-二氢乙酰肼（15）以铅的形式出现，具有较小的神经毒性。
• Process for preparing 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S) methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide HCI
  申请人：Gurjar Keshao Mukund

  公开号：US20060142595A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S)methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide hydrochloride of formula (I) commonly known as Dorzolamide Hydrochloride useful as an agent to reduce intraoccular pressure by inhibiting carbonic anhydrase enzyme

  本发明涉及一种改进的制备5,6-二氢-4-(S)-(乙基氨基)-6-(S)甲基-4H-噻吩[2,3b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐的方法，其化学式为(I)，通常称为多索胺盐酸盐，可用作通过抑制碳酸酐酶酶来降低眼内压的药剂。