1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 1240471-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• CAS: 1240471-17-3
• 化学式: C₃₃H₄₃FN₂O₅Si₂
• 分子量: 622.884
• InChiKey: IMOMZQYNAUFUMU-UHLQNUQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.6%的产率得到1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒感染性疾病药物中的用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，公开了一类嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒药物中的用途。其具有式（I）所示的通式，所述式（I）化合物在体外试验中表现出显著的抑制冠状病毒复制的活性，而且在测试的剂量范围没有明显的细胞毒性。

  公开号：

  CN114288313A
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.7%的产率得到1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒感染性疾病药物中的用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，公开了一类嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒药物中的用途。其具有式（I）所示的通式，所述式（I）化合物在体外试验中表现出显著的抑制冠状病毒复制的活性，而且在测试的剂量范围没有明显的细胞毒性。

  公开号：

  CN114288313A

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016100569A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。
• Synthesis and anti-HIV activity of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl nucleoside analogs
  作者：Qiang Wang、Yanfeng Li、Chuanjun Song、Keduo Qian、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.090

  日期：2010.7

  the favorable antiviral profiles of 4′-substituted nucleosides, novel 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl-β-d-arabinofuranosyl)-uracil (1a), -thymine (1b), and -cytosine (2) analogs were synthesized. Compounds 1b and 2 exhibited potent anti-HIV-1 activity with IC50 values of 86 and 1.34 nM, respectively, without significant cytotoxicity. Compound 2 was 35-fold more potent than AZT against wild-type

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。