tert-butyl (5-amino-6-(((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-(propylthio) pyrimidin-4-yl)((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)carbamate | 1427523-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (5-amino-6-(((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-(propylthio) pyrimidin-4-yl)((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[[(3aR,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]amino]-5-amino-2-propylsulfanylpyrimidin-4-yl]-N-[(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1427523-80-5
• 化学式: C₂₉H₃₉F₂N₅O₅S
• 分子量: 607.722
• InChiKey: DVOYBNJJNLIUGS-XDGUSUJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-amino-6-(((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-(propylthio) pyrimidin-4-yl)((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)carbamate 在 锂硼氢 、 磷酸 、 sodium hydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于替卡格雷洛（TGC）的制备。

  公开号：

  EP2570405A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)(6-(((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-5-nitro-2-(propylthio)pyrimidin-4-yl)carbamate 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (5-amino-6-(((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)amino)-2-(propylthio) pyrimidin-4-yl)((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于制备泰加格罗（TCG）。

  公开号：

  WO2013037942A1

文献信息

• SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2755957B1

  公开（公告）日：2016-11-02