(3aR,4S,6R,6aS)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 155855-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 155855-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: VVMMFABIROZGIY-ZOBORPQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。

  公开号：

  WO2013092900A1
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,7R,7AS)4,7-亚甲基-4H-1,3– 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3aR,4S,6R,6aS)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• Synthesis of Aminocyclopentanetriol Derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2666771A1

  公开（公告）日：2013-11-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor. The present invention provides in particular a process for the preparation of a compound of formula V comprising: a) providing a compound of formula IV , and b) reducing the compound of formula IV with activated zinc in the presence of copper to give the compound of formula V.

  本发明涉及有机合成领域，描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。本发明特别提供了一种制备化合物V的方法，包括：a）提供化合物IV的步骤，和b）在铜的存在下，使用活性锌还原化合物IV以得到化合物V的步骤。
• 一种替卡格雷中间体的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN104744424B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明涉及一种替卡格雷中间体的制备方法，具体涉及一种作为药物中间体的式（2）所示的化合物或其盐的制备方法，以及该化合物（2）或其盐在制备三唑并嘧啶类化合物中的用途。本发明提供的方法合成工艺简单，大大简化了反应后处理，使用本发明提供的技术方案制备三唑并嘧啶类化合物时，整个合成工艺易于进行，并使得制备三唑并嘧啶类化合物的中间体的产率大大提高，特别适合于工业化生产。
• Synthesis of triazolopyrimidine compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2607355A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，该中间体适用于制备三唑并嘧啶化合物，例如替卡格雷。
• 一种替格瑞洛中间体的合成工艺
  申请人：青岛云天生物技术有限公司

  公开号：CN106496179A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种替格瑞洛中间体的合成工艺，其特征在于，该合成工艺包括以下步骤：1)在酸性条件下，将苯甲醛肟与环戊二烯接触反应得到式I所示的化合物；2)在四氧化锇催化下，双氧水氧化式I所示的化合物得到式II所示的化合物；3)在对甲苯磺酸催化下，将式II所示的化合物与丙酮反应得到式III所示的化合物；4)在碱存在下，将式III所示的化合物与2‑溴乙醇反应得到式IV所示的化合物；5)式IV所示的化合物还原得到替格瑞洛中间体。本发明提供的方法原料廉价易得，降低了生产成本；无需采用手性原料，环加成反应使得能够获得高立体选择产物，步骤短，并且反应收率也特别高，为替格瑞洛的合成提供新的途径。
• 一种替格瑞洛关键中间体及其制备方法
  申请人：南京威凯尔生物医药科技有限公司

  公开号：CN113801090B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种制备替格瑞洛的关键中间体，即式（A）化合物，还公开了其制备方法为以式（I）、式（II）化合物为原料，在碱和催化剂存在的条件下，在极性非质子溶剂中制备得到。本发明还公开了式（A）化合物在酸存在的条件下，脱去乙烯基制备得到式（B）化合物，再脱去氨基保护基制备得到式（C）化合物，最后与L‑酒石酸成盐制备得到式（D）化合物的过程。本发明的方法具备无危险试剂应用、原子利用率高、收率高、纯度高、成本低廉且适于工业化安全放大生产等有益效果。