3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl oleate | 1232676-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl oleate
• CAS: 1232676-38-8
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si
• 分子量: 470.809
• InChiKey: QGLMLMDITRZLLK-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl oleate 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-O-oleoyl-2-O-methyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定化的2- OMe -LPA类似物的化学合成及其对自分泌运动素抑制活性的初步研究

  摘要：

  五种具有不同脂肪酸残基的新的代谢稳定的2- OMe -LPA类似物（1a - e）的化学合成通过相应的1- O-酰基2- OMe-甘油的磷酸化而进行，这些多酚是通过外消旋多步法制备的缩水甘油。现在的类似物使用基于FRET的合成ATX底物FS-3进行生物学鉴定，作为自分泌运动抑制剂。在测试的化合物中，1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）似乎是最有效的化合物，显示出与未修饰的1- O相似的ATX抑制活性-油酰基-LPA。平行测试表明，对于相应的1 - O-酰基-2- OMe-硫代磷酸酯（2a-e，如我们先前所述合成）也观察到了类似的趋势。与未修饰的1 - O-油酰基-LPA相反，发现1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）对碱性磷酸酶具有抗性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.008
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl oleate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸（LPA）和环状磷脂酸（CPA）的硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯类似物的化学合成†

  摘要：

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00704k

文献信息

• The chemical synthesis and preliminary biological studies of phosphodiester and phosphorothioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  作者：Agata Sowińska、Przemysław Rytczak、Edyta Gendaszewska-Darmach、Anna Drzazga、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.075

  日期：2016.8

  compounds, bearing different fatty acid residues both saturated (14:0, 16:0, 18:0) and unsaturated (18:1). The methylation of glycerol 2-hydroxyl function was applied in order to increase the stability of prepared analogues by preventing 1→2 acyl migration. The cytotoxicity of newly synthesized 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine derivatives was evaluated with resazurin-based method in prostate cancer

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。