5-(4-piperidyl)-4-propylisothiazol-3-ol hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-piperidyl)-4-propylisothiazol-3-ol hydrobromide
• 英文别名: 5-Piperidin-4-yl-4-propyl-1,2-thiazol-3-one;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 307.255
• InChiKey: CFNVBIQDNYLOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醛 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 氢溴酸 、 双氧水 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 268.0h， 生成 5-(4-piperidyl)-4-propylisothiazol-3-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l

文献信息

• Potent 4-Arylalkyl-Substituted 3-Isothiazolol GABA_A Competitive/Noncompetitive Antagonists:  Synthesis and Pharmacology
  作者：Dorte Krehan、Signe í Storustovu、Tommy Liljefors、Bjarke Ebert、Birgitte Nielsen、Povl Krogsgaard-Larsen、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm050987l

  日期：2006.2.1

  The GABA(A) agonists muscimol (1), 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol (THIP, gaboxadol, 3), and the partial GABA(A) agonist 5-(4-piperidyl)-3-isoxazolol (4-PIOL, 6a) and their respective 3-isothiazolol analogues thiomuscimol (2), thio-THIP (4), and thio-4-PIOL (7a) are ligands at the GABA(A) orthosteric (recognition) site. The structure-activity relationships (SARs) between these structures

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似