7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulphonyl-β-L-glycero-D-galacto-oct-7-enopyranose | 39824-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulphonyl-β-L-glycero-D-galacto-oct-7-enopyranose
• 英文别名: [(1S)-1-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]prop-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 39824-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈S
• 分子量: 364.417
• InChiKey: YMMSTMZHOYMMLW-LIBFEPKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulphonyl-β-L-glycero-D-galacto-oct-7-enopyranose 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-烯吡喃糖的合成及同化作用及相关研究

  摘要：

  摘要从6,7开发了7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-enopyranose（8）的立体控制路线。 -脱水-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-赤型-d-半乳糖-八聚吡喃糖（15），其中最后一个关键步骤涉及对环氧碘化物的简便还原还原18。如Kishi的经验法则所预测，通过8或其6-O-苄基衍生物21的催化渗透作用获得的主要产物具有β-1-赤型-d-半乳糖构型（即分别为19或22）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85079-1
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-galacto-oct-7-enopyranose 生成 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulphonyl-β-L-glycero-D-galacto-oct-7-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 17E4,(1988) 37-45

  摘要：

  DOI：