1-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1-chlorobutane | 111098-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1-chlorobutane
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-1-chlorobutane；1-((r,s)-1-Chloro-butyl)-1h-benzotriazole；1-(1-chlorobutyl)benzotriazole
• CAS: 111098-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: RJEWFRGMRSCBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1-chlorobutane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 反应 13.17h， 生成 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1-phenyl-2-(phenylthio)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型叔烷基硫化物的合成。

  摘要：

  叔烷基硫醚可通过用格氏试剂置换1 H-苯并三唑-1-基，由α-（1 H-苯并三唑-1-基）烷基硫化物方便地制备。1- [α-（烷硫基）烷基] -和1- [α-（芳硫基）烷基] -1 ħ苯并三唑的中间体很容易获得由几个路线：（我）通过的钠盐从适当卤化物置换卤素硫醇，（ii）1 H-苯并三唑和硫醇与羰基化合物的缩合，或（iii）N-取代的1 H-苯并三唑的锂化，随后用亲电试剂处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740829
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 正丁醛 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1-chlorobutane
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑：新型合成助剂

  摘要：

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87080-0

文献信息

• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• Katritzky, A.R.; Szajda, M.; Lam, J.N., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 7, p. 1243 - 1250
  作者：Katritzky, A.R.、Szajda, M.、Lam, J.N.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 811 - 818
  作者：Katritzky, Alan R.、Kuzmierkiewicz, Wojciech、Rachwal, Bogumila、Rachwal, Stanislaw、Thomson, Julie

  DOI：——

  日期：——
• A New and Safe Approach to (N-Vinylimino)phosphoranes
  作者：Alan R. Katritzky、Roman Mazurkiewicz、Christian V. Stevens、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1021/jo00089a017

  日期：1994.5

  1-[alpha-(Phosphoranylideneamino)alkyl] benzotriazoles, obtained by Staudinger phosphenimide-forming reaction of (azidoalkyl)benzotriazoles, possessing a proton in a beta-position to nitrogen reacted with sodium hydride in THF to afford (N-vinylimino)phosphoranes in high yields. The latter were trapped with chalcone to give the corresponding 2,4-diphenylpyridines.
• KATRITZKY A. R.; KUZMIERKIEWISZ W.; RACHWAL B.; RACHWAL S.; THOMSON J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 811-817
  作者：KATRITZKY A. R.、 KUZMIERKIEWISZ W.、 RACHWAL B.、 RACHWAL S.、 THOMSON J.

  DOI：——

  日期：——