N-methoxycarbonyl-1,1-trichloroethaneimine | 16723-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-1,1-trichloroethaneimine
• 英文别名: N-methoxycarbonylchloralimine；N-carbomethoxytrichloroacetimine；N-methyloxycarbonyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amine；N-methoxycarbonylchloralimin；C-Trichlormethyl-N-carbomethoxy-azomethin；Methyl (2,2,2-trichloroethylidene)carbamate；methyl N-(2,2,2-trichloroethylidene)carbamate
• CAS: 16723-29-8
• 化学式: C₄H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 204.44
• InChiKey: IBOCULVCHANBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.4839 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-1,1-trichloroethaneimine 在 水 作用下， 生成 (2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Paranyuk, V. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 6, p. 1202 - 1203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-四氯乙基)氨基甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonyl-1,1-trichloroethaneimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of "anhydrochloralurethanes"

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a061

文献信息

• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182
• Reaction of Diphenyldiazomethane withN-Methyloxy- andN-Ethyloxycarbonyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amines
  作者：Sandrine Jacquot、Abdelhak Belaissaoui、Gérard Schmitt、Bernard Laude、Marek M. Kubicki、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1541::aid-ejoc1541>3.0.co;2-a

  日期：1999.7

  Reaction of the title imines with diphenyldiazomethane gives a Δ3-1,3,4-triazoline, which leads, after loss of dinitrogen, to a transient azomethine ylide. Subsequent elimination of ethyl or methyl chloroformate gives the unexpected 1,1-diphenyl-4,4-dichloro-2-aza-1,3-butadiene.

  标题亚胺与二苯基重氮甲烷的反应得到 Δ3-1,3,4-三唑啉，在失去二氮后，它会导致短暂的偶氮甲碱叶立德。随后消除氯甲酸乙酯或氯甲酸甲酯得到意外的 1,1-二苯基-4,4-二氯-2-氮杂-1,3-丁二烯。
• The Reaction of Anhydrochloralurethanes with Ketene Acetals
  作者：Tetsuo Akiyama、Nobuaki Urasato、Takeshi Imagawa、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.49.1105

  日期：1976.4

  The reaction of anhydrochloralurethanes (I) with ketene acetals (II) has been found to give novel carbamate derivatives (III) in quantitative yield. The intermediacy of a cyclic intermediate, an oxazine derivative (IV), was confirmed by spectroscopic methods, although several attempts to isolate IV have been unsuccessful. The mechanism for formation of IV is discussed.

  已发现无水氯代氨基甲酸乙酯 (I) 与乙烯酮缩醛 (II) 的反应以定量产率得到新的氨基甲酸酯衍生物 (III)。通过光谱方法证实了环状中间体恶嗪衍生物 (IV) 的中间体，尽管多次尝试分离 IV 均未成功。讨论了形成 IV 的机制。
• Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, # 1, p. 26 - 32
  作者：Drach,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sinitsa,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 658 - 661
  作者：Sinitsa,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——