nicotinoyl isothiocyanate | 111430-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinoyl isothiocyanate
• 英文别名: pyridine-3-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 111430-89-8
• 化学式: C₇H₄N₂OS
• 分子量: 164.188
• InChiKey: WPSOSGNEUBMSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinoyl isothiocyanate 在 氨 、 丙酮 作用下， 生成 N-nicotinoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Nicotinyl Isothiocyanate and Some of its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01322a048
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 硫氰酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nicotinoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  JP2005/330284

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  nicotinoyl isothiocyanate 、 4-(戊基氧基)-3-(三氟甲基) 苯胺 在 nicotinoyl isothiocyanate 作用下， 生成 1-(4-pentyloxy-3-trifluoromethyl-phenyl)-3-(pyridine-3-carbonyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物和药物可接受的盐，其中变量A1、A2、R1、R2、V、W、X、Y和Z在此定义。本文所述的公式I的某些化合物具有强效的抗病毒活性。本发明特别提供了公式I的化合物，其是HCV复制的强效和/或选择性抑制剂。本发明还提供了含有一个或多个公式I化合物、或这些化合物的盐、溶剂或酰化前药物和一个或多个药物可接受的载体、赋形剂或稀释剂的制药组合物。本发明还包括通过向患有某些传染性疾病的患者施用公式I化合物的有效剂量来治疗患者的方法，以减少疾病或障碍的症状或体征。这些传染性疾病包括病毒感染，尤其是HCV感染。本发明特别包括治疗人类患者患有传染性疾病的方法，但也包括治疗其他动物，包括家畜和驯养的伴侣动物，患有传染性疾病的方法。治疗方法包括将公式I化合物作为单个活性剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用。

  公开号：

  US20060025416A1

文献信息

• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。
• Aroylguanidine-based factor Xa inhibitors: The discovery of BMS-344577
  作者：Yan Shi、Chi Li、Stephen P. O’Connor、Jing Zhang、Mengxiao Shi、Sharon N. Bisaha、Ying Wang、Doree Sitkoff、Andrew T. Pudzianowski、Christine Huang、Herbert E. Klei、Kevin Kish、Joseph Yanchunas、Eddie C.-K. Liu、Karen S. Hartl、Steve M. Seiler、Thomas E. Steinbacher、William A. Schumacher、Karnail S. Atwal、Philip D. Stein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.084

  日期：2009.12

  We report the design and synthesis of a novel class of N,N′-disubstituted aroylguanidine-based lactam derivatives as potent and orally active FXa inhibitors. The structure–activity relationships (SAR) investigation led to the discovery of the nicotinoyl guanidine 22 as a potent FXa inhibitor (FXa IC50 = 4 nM, EC2×PT = 7 μM). However, the potent CYP3A4 inhibition activity (IC50 = 0.3 μM) of 22 precluded

  我们报告设计和合成的新型的N，N'-二取代的芳基胍基内酰胺衍生物作为有效和口服活性FXa抑制剂。通过结构-活性关系（SAR）研究，发现了烟酰胍22作为有效的FXa抑制剂（FXa IC 50  = 4 nM，EC 2×PT  = 7μM）。然而，有效的CYP3A4抑制活性（IC 50  = 0.3μM）的22排除其进一步发展。对与FXa结合的化合物22的X射线晶体结构的详细分析表明，取代基位于22的烟酰基基团的6位上会暴露在溶剂中，这表明减弱不需要的CYP活性的努力可以集中在这个位置上，而不会显着影响FXa的效力。对6-取代的烟酰胺基胍进行的进一步SAR研究导致发现了6-（二甲基氨基甲酰基）烟酰胍36（BMS-344577，IC 50  = 9 nM，EC 2×PT  = 2.5μM），发现具有选择性，口服有效的FXa抑制剂，在动物模型中具有出色的体外耐受性，良好的药代动力学和药效学。
• Synthesis of Acyl Thiourea Derivatives of 7-Trifluoromethyl-2-Pyridylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one as Anticancer Agents
  作者：Bhupendra M. Mistry、Han-Seung Shin、Muthuraman Pandurangan、Rahul V. Patel

  DOI：10.3184/174751917x15064232103074

  日期：2017.10

  acyl thiourea derivatives has been generated and tested for their cytotoxicity towards human ovarian cancer (SK-OV-3), cervical cancer (HeLa), renal cancer (Caki-2) cell lines, as well as noncancerous a human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) line. The new thiourea derivatives were found to be promisingly cytotoxic towards the cancerous cell lines. Changing the substituent at the thiourea linkage

  新系列 7-trifluoromethyl-2-pyridylquinazolin-4(3H)-one-based 酰基硫脲衍生物已经产生并测试了它们对人卵巢癌 (SK-OV-3)、宫颈癌 (HeLa)、肾癌的细胞毒性癌 (Caki-2) 细胞系，以及非癌性人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 系。发现新的硫脲衍生物对癌细胞系具有良好的细胞毒性。改变硫脲键上的取代基导致所得衍生物对特定细胞系的细胞毒性潜力发生变化。具有氟官能团和多个吡啶基部分的分子显示出令人鼓舞的抗癌作用，可用作设计进一步化疗药物的平台。通过 FTIR、质量、
• Microwave Assisted Synthesis and Biological Activity of N-Aryl-N'-nicotinoyl Thiourea
  作者：Jian-Ying Tong、Na-Bo Sun、Hong-Ke Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14444

  日期：——

  A series of N-aryl-N-nicotinoyl thiourea derivatives were synthesized using microwave irradiation. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, IR, MS and elemental analysis. Fungicidal activity of the compounds were evaluated through G. zeae Petch, B. cinerea Pers, Phytophthora infestans (Mont.) de Bary, Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola (Nose) koganezawa et Sakuma, Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum and Cercospora arachidicola. tests, their activity are moderate.

  利用微波辐照合成了一系列 N-芳基-N-烟酰基硫脲衍生物。合成的化合物通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析进行了表征。通过对 G. zeae Petch、B. cinerea Pers、Phytophthora infestans (Mont.) de Bary、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola (Nose) koganezawa et Sakuma、Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum 和 Cercospora arachidicola 进行测试，评估了这些化合物的杀菌活性，结果表明它们的活性适中。