2-naphthoyl isothiocyanate | 66090-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthoyl isothiocyanate
• 英文别名: naphthalene-2-carbonyl isothiocyanate；β-Naphthoyl-isothiocyanat；2-Naphthoyl-isothiocyanat
• CAS: 66090-35-5
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• mdl: MFCD05263212
• 分子量: 213.26
• InChiKey: IGDMFCQPAMIOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  188-193 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthoyl isothiocyanate 在 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-[(1R,2R,4R)-4-[(E)-2-[(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-17-ethyl-1,14-dihydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-12-yl]prop-1-enyl]-2-methoxycyclohexyl] N-(naphthalene-2-carbonyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  子囊霉素的32-（O）-酰化和32-（O）-硫酰化的类似物的制备和免疫抑制活性。

  摘要：

  已合成了抗生素子囊霉素（1）的一系列32-（O）-酰化和32-（O）-硫酰化的衍生物。这些易得的类似物在体外表现出有效的免疫抑制活性，如通过白介素2报道基因测定和混合淋巴细胞反应所测量。预期此类分子在气道的慢性炎性疾病如哮喘中具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00702-1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-naphthoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c

文献信息

• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Difunctionalization of Alkenylpyridine <i>N</i>-Oxides by the Tandem Addition/Boekelheide Rearrangement
  作者：Xudong Xun、Man Zhao、Jianzhong Xue、Tao Hu、Ming Zhang、Guofeng Li、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03035

  日期：2019.10.18

  A convenient and efficient approach for the difunctionalization of alkenylpyridine N-oxides through the tandem addition/Boekelheide rearrangement has been developed. The C–O and C–X (S, O, Cl) bonds are constructed simultaneously at the α- and β-positions under mild reaction conditions in 100% atom economy, which complements previously reported α- or β-functionalizations.

  已经开发了通过串联加成/波克海德重排使烯基吡啶N-氧化物双官能化的方便和有效的方法。C-O和C-X（S，O，Cl）键是在100％原子经济的温和反应条件下同时在α和β位置构筑的，这补充了先前报道的α-或β-官能化作用。
• Synthesis of Acyl Thiourea Derivatives of 7-Trifluoromethyl-2-Pyridylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one as Anticancer Agents
  作者：Bhupendra M. Mistry、Han-Seung Shin、Muthuraman Pandurangan、Rahul V. Patel

  DOI：10.3184/174751917x15064232103074

  日期：2017.10

  acyl thiourea derivatives has been generated and tested for their cytotoxicity towards human ovarian cancer (SK-OV-3), cervical cancer (HeLa), renal cancer (Caki-2) cell lines, as well as noncancerous a human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) line. The new thiourea derivatives were found to be promisingly cytotoxic towards the cancerous cell lines. Changing the substituent at the thiourea linkage

  新系列 7-trifluoromethyl-2-pyridylquinazolin-4(3H)-one-based 酰基硫脲衍生物已经产生并测试了它们对人卵巢癌 (SK-OV-3)、宫颈癌 (HeLa)、肾癌的细胞毒性癌 (Caki-2) 细胞系，以及非癌性人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 系。发现新的硫脲衍生物对癌细胞系具有良好的细胞毒性。改变硫脲键上的取代基导致所得衍生物对特定细胞系的细胞毒性潜力发生变化。具有氟官能团和多个吡啶基部分的分子显示出令人鼓舞的抗癌作用，可用作设计进一步化疗药物的平台。通过 FTIR、质量、
• 1,2,4-Dithiazole-3-thiones and derivatives
  作者：J. W. MacDonald、D. M. McKinnon

  DOI：10.1139/v67-202

  日期：1967.6.1

  5-Aryl-1,2,4-dithiazole-3-thiones may be made by sulfurization of N-aroyl-isothiocyanates, -thionocarbamates, or -dithiocarbamates. Attempts to produce 5-alkyl compounds failed, whereas an alternate cyclization of a reaction intermediate produced a 1,3-thiazine from cinnamoyl isothiocyanate. The mechanisms of the reactions are discussed briefly. The thiones readily form adducts with methyl iodide and reactive acetylenes. In the latter case, 1,3-dithiole derivatives are obtained.

  5-芳基-1,2,4-二硫代唑-3-硫酮可以通过将N-芳酰异硫氰酸酯、-硫代氨基甲酸酯或-二硫代氨基甲酸酯硫化而制备。尝试制备5-烷基化合物失败，而通过对反应中间体的另一种环化作用，可从肉桂酰异硫氰酸酯中产生1,3-噻嗪。讨论了反应的机理。这些硫酮容易与甲基碘和反应性乙炔形成加合物。在后一种情况下，得到了1,3-二硫代唑衍生物。
• Tetracyanoethene and 1-Amino-1,2,2-ethenetricarbonitrile in the Synthesis of Heterocycles of Prospective Antioxidant and Antibacterial
  作者：Ashraf A Aly、Tamer El Malah、Esam A. Ishak、Alan B. Brown、Wael M. Elayat

  DOI：10.1002/jhet.2236

  日期：2016.5

  The structures of the products were elucidated via NMR, IR, mass spectra, and elemental analyses. The mechanism of formation was discussed. Biological (against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria) and antioxidant activities were tested. Some of these heterocyclic compounds showed high activity as antioxidant and antibacterial compounds. The structure–activity relationship was investigated.

  在几滴哌啶的催化下，1,2,2,2-乙烯四甲腈（TCNE）与芳酰基硫脲在二恶烷中的反应生成相应的1,2,4-氧杂噻唑。在相同的反应条件下，硫代氨基脲或硫代氨基脲与TCNE或1-氨基-1,2,2-乙烯-三腈反应。通过NMR，IR，质谱和元素分析阐明了产物的结构。讨论了形成机理。测试了生物（针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌）和抗氧化活性。这些杂环化合物中的一些显示出作为抗氧化剂和抗菌化合物的高活性。研究了结构-活性关系。