N-(2-aminoethyl)pentacosa-10,12-diynamide | 144314-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)pentacosa-10,12-diynamide
• CAS: 144314-93-2
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O
• 分子量: 416.691
• InChiKey: SGXHEWRHTGFOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  595.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰氯苯硼酸 、 N-(2-aminoethyl)pentacosa-10,12-diynamide 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sensitivity for Hydrogen Peroxide Detection: Polydiacetylene Vesicles with Phenylboronic Acid Head Group

  摘要：

  最近有报道称，除了紫外线辐照聚合外，酶催化过氧化氢（H2O2）分解产生的自由基也可引发二乙炔化合物的聚合。根据这一现象，提出了一种新的 H2O2 光学传感方法。然而，这种方法的灵敏度相对低于现有方法。本研究合成了苯硼酸（PBA）官能化的 10，12-五acosadiynoic acid（PDA-PBA），并成功地形成了其囊泡，作为检测 H2O2 的比色传感器。研究发现，由 PBA 改性单体组成的囊泡在聚合过程中的颜色变化远强于未改性的单体。PDA-PBA 囊泡对 H2O2 的反应灵敏度是 PDA 的 16 倍。PDA-PBA 在 650 nm 处的吸收与 H2O2 的浓度成线性关系，检测限可达到 ~5 μM。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1691-1
• 作为产物：
  描述：

  10,12-二十五碳二炔酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)pentacosa-10,12-diynamide
  参考文献：
  名称：

  二乙炔烷基链的奇偶和疏水性对对称和不对称二炔二酰胺聚二乙炔的热致变色可逆性的影响

  摘要：

  成功地制备了包含具有不同亚甲基单元的二酰胺基的两个对称（S x）和不对称（U y）二乙炔单体系列。通过在254nm下照射进行分散在水中的其纳米囊泡的光聚合，得到相应的PDA的蓝色溶胶。PDA溶胶的热致变色可逆性（％DR）使用UV-vis光谱法确定，以便分别探测连接基和疏水尾中亚甲基单元x和y的数量的影响。仅当x时，才能观察到完全的颜色可逆性（％DR> 89％）是偶数，而在奇数x的情况下会显示部分可逆或不可逆的热致变色（％DR <65％）。对于U y系列，加热和冷却过程中的颜色恢复能力随y值增加；对于y = 0、4和16，％DR = 3％，62％和90％。这项工作是第一个直接证明二乙炔单体中的亚甲基单元数目对其PDA热变色可逆性的作用的直接证明，这为PDA热传感器的开发中的合理分子设计提供了额外的尺寸。

  DOI：

  10.1021/ma3019798

文献信息

• Polydiacetylene paper-based colorimetric sensor array for vapor phase detection and identification of volatile organic compounds
  作者：Thichamporn Eaidkong、Radeemada Mungkarndee、Chaiwat Phollookin、Gamonwarn Tumcharern、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c2jm16273c

  日期：——

  Detection and identification of VOCs in their vapor phase is essential for safety and quality assessment. In this work, a novel platform of a paper-based polydiacetylene (PDA) colorimetric sensor array is prepared from eight diacetylene monomers, six of which are amphiphilic and the other two are bolaamphiphilic. To fabricate the sensors, monomers are coated onto a filter paper surface using the drop-casting technique and converted to PDAs by UV irradiation. The PDA sensors show solvent induced irreversible color transition upon exposure to VOC vapors. When combined into a sensing array, the color change pattern as measured by RGB values and statistically analyzed by principal component analysis (PCA) is capable of distinguishing 18 distinct VOCs in the vapor phase. The PCA score and loading plots also allow the reduction of the sensing elements in the array from eight to three PDAs that are capable of classifying 18 VOCs. Utilizing an array containing only two PDAs, various types of automotive fuels including gasoline, gasohol and diesel are successfully classified.

  检测和识别气相中的挥发性有机化合物对于安全和质量评估至关重要。本研究利用八种双乙炔单体制备了一种新型纸基聚二乙炔（PDA）比色传感器阵列平台，其中六种为双亲性单体，另外两种为双亲性单体。为了制造传感器，使用滴铸技术将单体涂覆在滤纸表面，然后通过紫外线照射将其转化为 PDA。PDA 传感器在暴露于挥发性有机化合物蒸汽时会出现溶剂诱导的不可逆颜色转换。当组合成传感阵列时，通过 RGB 值测量和主成分分析 (PCA) 统计分析的颜色变化模式能够区分气相中 18 种不同的挥发性有机化合物。PCA 分数和载荷图还允许将阵列中的传感元件从八个减少到三个 PDA，从而能够对 18 种挥发性有机化合物进行分类。利用仅包含两个 PDA 的阵列，成功地对汽油、汽油醇和柴油等各种汽车燃料进行了分类。
• Self‐assembled Polydiacetylene Nanoribbons for Semi‐heterogeneous and Enantioselective Organocatalysis of Aldol Reactions in Water
  作者：Minh‐Duc Hoang、Ramar Arun Kumar、David A. Buisson、Wai Li Ling、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/cctc.201901960

  日期：2020.2.20

  We report the synthesis, characterization, and supra‐molecular assembly of novel diacetylene amphiphilic units bearing a chiral proline‐derived head group. In water, these amphiphiles self‐assemble into twisted ribbons that are photo‐polymerized to afford stable nanostructures. The nanoribbons were valorized in the semi‐heterogeneous and enantioselective catalysis of aldol reactions in water. The system

  我们报道了具有手性脯氨酸衍生的头基的新型二乙炔两亲性单元的合成，表征和超分子组装。这些两亲物在水中会自组装成扭曲的条带，然后进行光聚合以提供稳定的纳米结构。纳米带在水中的羟醛反应的半均相和对映选择性催化中处于价位状态。该系统可在多种底物上发挥作用，可在可持续的条件下（室温，空气气氛，低催化剂负载）运行，并提供对映体过量高的目标化合物。此外，有机催化剂可以在不损失活性的情况下经数次循环再利用。
• Zinc(II)-Dipicolylamine-Functionalized Polydiacetylene-Liposome Microarray: A Selective and Sensitive Sensing Platform for Pyrophosphate Ions
  作者：Kyung Mi Kim、Dong Ju Oh、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1002/asia.201000621

  日期：2011.1.3

  plate), has led to a microarray chip that selectively detects pyrophosphate, an important biomarker, over competing anions, such as phosphate and adenosine triphosphate, with nanomolar sensitivity. The chip‐based assay shows advantages, such as high specificity and sensitivity, over solution‐based assays that use the same liposomes, and over known homogeneous molecular sensing systems.

  首次由刺激响应性聚合的聚（二乙炔）脂质体构建了用于荧光检测水性介质中含磷酸盐的分析物的微阵列芯片分析系统。脂质体成分的正确组合（用于磷酸结合的Zn II-二甲基吡啶胺和用于将脂质体锚定在醛衍生的玻璃板上的胺封端的成分）的正确组合已导致微阵列芯片在竞争中脱颖而出，可选择性地检测重要的生物标志物焦磷酸盐。阴离子，例如纳摩尔浓度的磷酸根和三磷酸腺苷。与使用相同脂质体的基于溶液的分析以及已知的均相分子传感系统相比，基于芯片的分析显示出诸如高特异性和灵敏度等优势。
• Chiral induction, modulation and locking in porphyrin based supramolecular assemblies with circularly polarized light
  作者：Jingang Hu、Yifan Xie、Hongli Zhang、Chenlu He、Qijin Zhang、Gang Zou

  DOI：10.1039/c9cc01613a

  日期：——

  Herein, we propose a novel circularly polarized light (CPL) triggered asymmetric self-assembly strategy to controllably construct chiral supramolecular assemblies from achiral porphyrin derivatives.

  在此，我们提出了一种新颖的圆偏振光（CPL）触发的不对称自组装策略，以可控地构建手性超分子组装体，其由非手性卟啉衍生物组成。
• Polydiacetylenes carrying amino groups for colorimetric detection and identification of anionic surfactants
  作者：Wanwisa Thongmalai、Thichamporn Eaidkong、Sasikarn Ampornpun、Radeemada Mungkarndee、Gamolwan Tumcharern、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c1jm12795k

  日期：——

  A series of diacetylene lipids carrying primary amine, secondary amine or ammonium head groups are prepared and converted to blue polydiacetylene (PDA) sols by UV irradiation. The blue to pink colorimetric transition of polymerized diacetylenes in the presence of anionic surfactants such as sodium dodecanoate (SDC), sodium docecyl sulphate (SDS), and sodium dodecyl benzene sulphate (SDBS) are observed by the naked eye at the micromolar concentration level while there is no change with cationic surfactants and little response with nonionic surfactants. An identification of common anionic surfactants can be accomplished based on a combination of the colorimetric pattern of structurally diverse PDAs using the principal component analysis technique. Moreover, PDA was successfully fabricated on filter paper and the colorimetric response of PDA embedded on the paper was investigated which allowed the direct colorimetric detection of anionic surfactants.

  制备了一系列带有伯胺、仲胺或铵头基团的二乙炔脂质，并通过紫外线照射将其转化为蓝色聚二乙炔（PDA）溶胶。在十二酸钠（SDC）、十二烷基硫酸钠（SDS）和十二烷基苯硫酸钠（SDBS）等阴离子表面活性剂存在的情况下，肉眼可观察到聚合后的二乙炔在微摩尔浓度水平上由蓝色转变为粉红色，而阳离子表面活性剂则没有变化，非离子表面活性剂也几乎没有反应。利用主成分分析技术，结合不同结构的 PDA 的比色模式，可以识别常见的阴离子表面活性剂。此外，还成功地在滤纸上制作了 PDA，并研究了嵌入滤纸上的 PDA 的比色反应，从而可以直接比色检测阴离子表面活性剂。