1,3-bis(bromomethyl)-2-(2-propenyloxy)-5-chlorobenzene | 81336-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-(2-propenyloxy)-5-chlorobenzene
• 英文别名: 4-chloro-2,6bis(bromomethyl)-1-(2-propenyloxy)benzene；1,3-Bis(bromomethyl)-5-chloro-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 81336-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂ClO
• 分子量: 354.469
• InChiKey: GMMORFOKMTZSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-2-(2-propenyloxy)-5-chlorobenzene 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-chloro-2'hydroxy-1',3'-xylyl-18-crown-5
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基-1'，3'-二甲苯基冠醚的新型合成

  摘要：

  已经利用烯丙基合成了六种新颖的2'-羟基-1'，3'-二甲苯基冠醚（8a – e和13）1，以在环化反应中保护OH的功能。通过4-氯-2,6-双（溴甲基）-1-（2-丙烯氧基）苯（5）与聚乙二醇的分子间反应形成大环6a-e，产率为26％至52％。通过单甲苯磺酸酯14的分子内环化反应也获得6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98895-7
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol 在 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-2-(2-propenyloxy)-5-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基-1'，3'-二甲苯基冠醚的新型合成

  摘要：

  已经利用烯丙基合成了六种新颖的2'-羟基-1'，3'-二甲苯基冠醚（8a – e和13）1，以在环化反应中保护OH的功能。通过4-氯-2,6-双（溴甲基）-1-（2-丙烯氧基）苯（5）与聚乙二醇的分子间反应形成大环6a-e，产率为26％至52％。通过单甲苯磺酸酯14的分子内环化反应也获得6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98895-7

文献信息

• Synthetic molecular receptors for urea. Macrocyclic ligands with intraannular acidic groups and the complexes with urea
  作者：Catherina J. Van Staveren、Veronika M. L. J. Aarts、Peter D. J. Grootenhuis、Wichert J. H. Droppers、Johan. Van Eerden、Sybolt. Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00232a028

  日期：1988.11
• LEIJ, M. VAN, DER;OOSTERINK, H. J.;HALL, R. H.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 21, 3661-3666
  作者：LEIJ, M. VAN, DER、OOSTERINK, H. J.、HALL, R. H.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, STAVEREN CATHERINA J.;AARTS, VERONIKA M. L. J.;GROOTENHUIS, PETER D.+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 24, C. 8134-8144
  作者：VAN, STAVEREN CATHERINA J.、AARTS, VERONIKA M. L. J.、GROOTENHUIS, PETER D.+

  DOI：——

  日期：——