乙酸酐-13C4 | 114510-14-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸酐-13C4
• 英文名称: acetic anhydride 13C4
• 英文别名: [¹³C₄]-acetic anhydride；Acetic anhydride-13C4；acetyl acetate
• CAS: 114510-14-4
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 106.046
• InChiKey: WFDIJRYMOXRFFG-JCDJMFQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C (lit.)
• 沸点：
  138-140 °C (lit.)
• 密度：
  1.122 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  130 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

应用

乙酸酐-13C4为乙酸酐同位素标记物，具有检测方便、灵敏度高等特点，可以用于研究乙酸酐代谢，在体内的合成或分解情况；在医学实验中也可以用作为追踪乙酸酐作用部位和代谢的手段。同位素为质量不同但化学性质相同的同一种元素。把分子中的某一原子用它的同位素来代替的方法叫做同位素标记。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T-2 triol 、 乙酸酐-13C4 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四种碳13标记的单端孢霉烯真菌毒素的合成及其作为内标在稳定同位素稀释测定中的应用。

  摘要：

  开发了第一种稳定的同位素稀释测定法（SIDA），用于同时定量食品和饲料中最丰富的A型三色菌。碳13标记的T2-毒素，HT2-毒素，二乙酰氧基scirpenol和单乙酰氧基scirpenol的合成分别通过T13的三醇[13C2]-乙酰化和螺旋戊三醇进行。由二乙酰氧基scirpenol通过完全的碱水解制备了scirpentriol，随后通过与[13C4]-乙酸酐进行过乙酰化反应将其转化为[13C6]-三乙酰氧基scirpentriol。使用氢氧化铵选择性地水解后一种化合物，以合理的收率得到[13C4]-二乙酰氧基松柏醇和[13C2]-单乙酰氧基松柏醇。类似地，由T2-三醇制备[13C6] -T2-三乙酸酯，并进行受控水解以产生[13C4] -T2-毒素和[13C2] -HT2-毒素。所有合成的产物均通过NMR和MS实验表征。使用制备的同位素标记的标准品，开发了SIDA，用于定量食品和饲料中的A

  DOI：

  10.1021/jf061347+

文献信息

• 一种稳定同位素标记R-氯丙那林及其制备方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN108911995A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种稳定同位素标记R‑氯丙那林及其制备方法，用有机合成方法，以稳定同位素标记氯苯为原料，经付克酰基化反应生成稳定同位素标记邻氯苯乙酮，经溴化后得到稳定同位素标记α‑溴代邻氯苯乙酮，再和稳定同位素标记异丙胺、还原剂一锅反应，得到稳定同位素标记R‑氯丙那林。与现有技术相比，本发明制备的稳定同位素标记R‑氯丙那林，化学纯度达99％以上，同位素丰度在99％以上，可用于药物氯丙那林的代谢机理研究及食品安全领域违禁兽药氯丙那林残留的检测。
• Facile synthesis of deuterated and [¹⁴C]labeled analogs of vanillin and curcumin for use as mechanistic and analytical tools
  作者：Odaine N. Gordon、Leigh A. Graham、Claus Schneider

  DOI：10.1002/jlcr.3102

  日期：2013.12

  Curcumin is a dietary diphenol with antioxidant, antinflammatory, and antitumor activity. We describe facile procedures for the synthesis of [(14) C2 ]curcumin (4 mCi/mmol), [d6 ]curcumin, [d3 ]curcumin, [(13) C5 ]curcumin, and [d6 ]bicyclopentadione, the major oxidative metabolite of curcumin. We also describe synthesis of the labeled building blocks [(14) C]vanillin, [d3 ]vanillin, and [(13) C5 ]acetylacetone

  姜黄素是一种膳食二酚，具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。我们描述了合成 [(14) C2 ] 姜黄素 (4 mCi/mmol)、[d6 ] 姜黄素、[d3 ] 姜黄素、[(13) C5 ] 姜黄素和 [d6 ] 双环戊二酮（主要氧化代谢物）的简便程序姜黄素。我们还描述了标记的构建块 [(14) C] 香草醛、[d3 ] 香草醛和 [(13) C5 ] 乙酰丙酮的合成。标记产物的总摩尔产率为香草醛 52 ([(14) C]) 和 47% ([d3 ])，姜黄素为 25 ([(14) C2 ]) 和 27% ([d6 ])。这些化合物可用作生物转化研究中的放射性示踪剂，也可用作药代动力学分析中基于质谱的定量分析的同位素标准。
• Total synthesis of ¹³ C₂ ,¹⁵ N-imidacloprid with three stable isotopes in the pyridine ring
  作者：Vladimir Belov、Heiko U. Käfferlein

  DOI：10.1002/jlcr.3703

  日期：2019.3

  Imidacloprid (IC) is an important crop-protecting insecticide worldwide and commonly used for seed treatment. However, only few data are available on human toxicity of IC. Having in view the metabolic studies at low doses in humans and residue analysis of IC in food and consumer products, we elaborated the synthesis and prepared 13C2,15N-IC with three stable isotopes of the “heavy” atoms in positions 1, 2, and 3 of the pyridine ring. By using readily available and affordable starting materials, 15NH4Cl and 13C4-acetic anhydride, the target compound has been prepared in eight steps with an overall yield of 13%.

  吡虫啉（IC）是世界上一种重要的作物保护杀虫剂，常用于种子处理。然而，有关吡虫啉对人体毒性的数据却很少。考虑到低剂量人体代谢研究以及食品和消费品中吡虫啉的残留分析，我们精心设计了合成方法，并制备了 13C2,15N-IC，其吡啶环 1、2 和 3 位上的 "重 "原子具有三种稳定的同位素。通过使用容易获得且价格低廉的起始原料 15NH4Cl 和 13C4- 醋酸酐，我们分八个步骤制备出了目标化合物，总收率为 13%。
• Mass defect-based carbonyl activated tags (mdCATs) for multiplex data-independent acquisition proteome quantification
  作者：Siwen Zhang、Yi Di、Jun Yao、Yingjie Wang、Hong Shu、Guoquan Yan、Lei Zhang、Haojie Lu

  DOI：10.1039/d0cc06493a

  日期：——

  Unfortunately, making a quantitative comparison between samples in a single DIA injection is extremely restricted due to its poor compatibility with the traditional DDA labeling approach. As a consequence, a multiplex quantitative reagent suitable for the DIA strategy would be strongly desirable to improve these uninformative situations. As counterparts to traditional DDA quantitative reagents, such as tandem

  质谱（MS）量化已成为现代生物学和转化医学研究的重要工具。数据独立获取（DIA）最近出现了，它结合了数据独立获取（DDA）方法和选定的反应监测（SRM）方法的优点。不幸的是，由于它与传统DDA标记方法的兼容性差，因此一次DIA进样中样品之间的定量比较非常受限制。结果，非常需要适合于DIA策略的多元定量试剂来改善这些无信息的情况。与传统DDA定量试剂（例如串联质量标签（TMT）和用于相对和绝对定量（iTRAQ）的等压标签）相对应，这里，我们设计了一种新颖的基于质量缺陷的羰基激活标签（mdCAT），该方法允许DIA方法首次并行定量八个样品。mdCAT与DIA策略的集成不仅可以实现DIA策略的流行而强大的优点，例如广泛的蛋白质组学覆盖范围，良好的可重复性和准确性，而且由于它们的微小质量差异也可以消除光谱复杂性。这样，它为临床样品的研究提供了新的机会，驱使DIA领域朝着前所未有的多元化方向发展，并
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF ISOTOPICALLY-LABELLED GLYCANS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE GLYCANES MARQUÉS ISOTOPIQUEMENT
  申请人：ASOCIACIÓN CT DE INVESTIGACIÓN COOPERATIVA EN BIOMATERIALES

  公开号：WO2014161960A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Isotopically-labelled glycans and their synthesis and use as internal standards in the analysis by mass spectrometry of glycan mixtures is described. The methods of synthesis described herein may be used conveniently to prepare libraries of heavy glycans for use in the qualitative and quantitative identification of glycans in natural samples.

  本文介绍了同位素标记的糖基和它们的合成及其在糖基混合物的质谱分析中作为内标准的使用。本文所描述的合成方法可方便地用于准备重糖基库，以用于定性和定量鉴定天然样品中的糖基。