methyl 5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₈BrClFNO₃
• 分子量: 384.589
• InChiKey: FLSTWYWCUKDTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四取代的7-氮杂苯并呋喃的可扩展合成作为一类强效HCV NS5B抑制剂的关键中间体

  摘要：

  一系列四取代的7-氮杂苯并呋喃显示出对HCV NS5B聚合酶的显着泛基因型抑制。其中之一已被确定为潜在的临床候选药物。完全不同于此类化合物的常用和关键中间体的原始合成方法，开发了两种新颖且改进的合成方法。合成的几乎每个步骤都已优化，包括几个重要但尚未充分探索的转化，例如用甲基吡啶进行自由基溴化和用TMSCN进行氰化物取代。7-氮杂苯并呋喃核是通过酰化-杂环化反应制备的，使用酰氯作为N的反应物和活化剂-氧化物底物。与BMS合成相比，总收率提高了三倍，并且减少了那些有害或具有成本效益的合成步骤。此外，提出了一种无过渡金属的合成方法，用于构建3-氰基取代的7-氮杂苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131642
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-溴-5-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 5-bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代的7-氮杂苯并呋喃的可扩展合成作为一类强效HCV NS5B抑制剂的关键中间体

  摘要：

  一系列四取代的7-氮杂苯并呋喃显示出对HCV NS5B聚合酶的显着泛基因型抑制。其中之一已被确定为潜在的临床候选药物。完全不同于此类化合物的常用和关键中间体的原始合成方法，开发了两种新颖且改进的合成方法。合成的几乎每个步骤都已优化，包括几个重要但尚未充分探索的转化，例如用甲基吡啶进行自由基溴化和用TMSCN进行氰化物取代。7-氮杂苯并呋喃核是通过酰化-杂环化反应制备的，使用酰氯作为N的反应物和活化剂-氧化物底物。与BMS合成相比，总收率提高了三倍，并且减少了那些有害或具有成本效益的合成步骤。此外，提出了一种无过渡金属的合成方法，用于构建3-氰基取代的7-氮杂苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131642

文献信息

• [EN] FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] FURANES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014159559A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV. [

  本公开提供了公式I或II的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• 丙肝病毒NS5B聚合酶抑制剂BMT-052关键中间体的高效合成方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111153907A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开一种丙肝病毒NS5B聚合酶抑制剂BMT‑052关键中间体的高效合成方法。本发明是以2‑氯‑3溴‑5‑甲基吡啶为原料，经过溴化、氰基化、水解及氧化生成吡啶氮氧化物，然后在强碱作用下与4‑氟苯甲酰氯反应得到7‑氮杂苯并呋喃母核。该方法工艺简单，反应条件温和，生产成本低，环境污染小，无过渡金属催化，且不需要任何保护基，开拓了产率较高的适合工业化生产BMT‑052关键中间体的方法。
• Compounds for the treatment of hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08962651B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供I式化合物，包括其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗HCV感染者。
• FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160024103A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本披露提供了I或II式化合物，包括它们的盐，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能有助于治疗HCV感染者。
• US2014/275154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——