2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((4S)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((4S)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(4S)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 341.388
• InChiKey: YMXHPSHLTSZXKH-JVVWGOMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((4S)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(4S)-2,5,5-trioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL CROSSLINKERS AND COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  化学交联剂及其合成方法已被披露。

  公开号：

  US20140249319A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((4S)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL CROSSLINKERS AND COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  化学交联剂及其合成方法已被披露。

  公开号：

  US20140249319A1

文献信息

• [EN] LIGAND LINKER SUBSTRATE<br/>[FR] SUBSTRAT À COUPLEUR DE LIGANDS
  申请人：CHRETO APS

  公开号：WO2020127311A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Ligand functionalized substrate including a solid substrate, which has been modified to provide grafted catching ligand groups covalently bound via a linker, methods of preparing said ligand functionalized substrate and the use thereof, such as to increase binding rate and the dynamic binding capacity (DBC).

  功能化配体基板包括固体基板，已经经过改性以提供通过连接剂共价结合的嵌合捕捉配体基团，制备所述功能化配体基板的方法以及其用途，例如增加结合速率和动态结合容量（DBC）。
• Pin-point chemical modification of RNA with diverse molecules through the functionality transfer reaction and the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Kazumitsu Onizuka、Atsushi Shibata、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1039/c1cc10582e

  日期：——

  The internal modification of RNA has been successfully achieved by the functionality transfer reaction (FTR) and following click chemistry with diverse azide compounds. The benefits of the FTR have been demonstrated by its specificity, rapidity, broad applicability, and procedure simplicity.

  RNA 的内部修饰已经通过功能转移反应 (FTR) 和后续的点击化学与多种叠氮化合物成功实现。FTR 的优点体现在其特异性、快速性、广泛的适用性和操作简单性。
• Systematic Study of Protein Detection Mechanism of Self-Assembling ¹⁹F NMR/MRI Nanoprobes toward Rational Design and Improved Sensitivity
  作者：Yousuke Takaoka、Keishi Kiminami、Keigo Mizusawa、Kazuya Matsuo、Michiko Narazaki、Tetsuya Matsuda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja203996c

  日期：2011.8.3

  nanoprobes, which induced a clear turn-on signal of (19)F NMR/MRI. In the present study, we conducted a systematic investigation of the relationship between structure and properties of the probe to elucidate the mechanism of this turn-on (19)F NMR sensing in detail. Newly synthesized (19)F probes showed three distinct behaviors in response to the target protein: off/on, always-on, and always-off modes. We

  (19)F NMR/MRI 探针由于其高灵敏度且在活体中没有背景信号，因此有望成为选择性传感生物活性剂的有力工具。我们最近报道了一种使用蛋白质配体束缚自组装 (19) F 探针检测特定蛋白质的独特超分子策略。该方法基于纳米探针的识别驱动拆卸，其诱导了 (19)F NMR/MRI 的清晰开启信号。在本研究中，我们对探针的结构和性质之间的关系进行了系统研究，以详细阐明这种开启（19）F NMR 传感的机制。新合成的 (19) F 探针在响应目标蛋白时表现出三种不同的行为：关闭/开启、始终开启和始终关闭模式。我们清楚地证明了蛋白质反应的这些差异可以用探针聚集体稳定性的差异来解释，并且聚集体的“中等稳定性”在蛋白质检测中产生了理想的开启响应。我们还通过改变探针的疏水性/亲水性平衡成功地控制了聚合稳定性。对检测机制的详细理解使我们能够合理设计具有更高灵敏度的开启（19）F NMR 探针，为（19）F
• 3-Trifluoromethyl-3-aryldiazirine photolabels with enhanced ambient light stability
  作者：Arun Babu Kumar、Jeremiah D. Tipton、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c5cc09518b

  日期：——

  Ambient light stable 3-trifluoromethyl-3-aryldiazirine photolabels were designed, synthesized and evaluated. In addition to the enhancement to ambient light stability, the modified photolabels were equally efficient in labeling biological targets. The new photolabels also increase the aqueous solubility of the photoaffinity labels by several folds.

  设计、合成和评价了环境光稳定的3-三氟甲基-3-芳基重氮烯光标。除了增强环境光稳定性外，改良后的光标在标记生物靶标方面同样高效。新的光标还将光亲和标记物的水溶性提高了数倍。
• Affinity probes for the avermectin binding proteins
  作者：Peter T. Meinke、Susan P. Rohrer、Edward C. Hayes、James M. Schaeffer、Michael H. Fisher、Helmut Mrozik

  DOI：10.1021/jm00099a015

  日期：1992.10

  The design and synthesis of a series of avermectin affinity probes used in the identification and purification of the avermectin binding proteins is described. These modified avermectins fall into two design classes: ligands to covalently modify specific avermectin binding proteins [an 125I-labeled aryl azide photoprobe (15) and a tritiated aziridine analog (6)] and ligands for affinity chromatography

  描述了用于阿维菌素结合蛋白鉴定和纯化的一系列阿维菌素亲和探针的设计和合成。这些修饰的阿维菌素分为两类设计：共价修饰特定阿维菌素结合蛋白的配体[125I标记的芳基叠氮化物光探针（15）和tri化的氮丙啶类似物（6）]和亲和色谱应用的配体[三种生物素化化合物（10， 12和13）和一种树脂结合的衍生物（9）]。介绍了这些化合物对秀丽隐杆线虫阿维菌素结合蛋白的结合亲和力以及它们对秀丽隐杆线虫和盐卤的生物学活性。