α-acetyl-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide | 17158-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-acetyl-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide
• 英文别名: α-Acetyl-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylsaeureamid；α-Acetyl-β-aethoxy-N-aethoxycarbonylacrylamid；(2-acetyl-3-ethoxy-acryloyl)-carbamic acid ethyl ester；N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxymethylene-3-oxobutanamide；ethyl N-[2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoyl]carbamate
• CAS: 17158-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: KRTFGTTVUWRYSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetyl-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-cinnamoyl-1-(1-ethyl-2-hydroxyethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Rosario; Shaw, Gordon; Wright, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2795 - 2799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丁基)-氨基甲酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 α-acetyl-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  639.嘌呤，嘧啶和乙二醛。第十五部分。来自胺和氨基酸的乙酰尿嘧啶。研究蛋白质中N末端残基的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003254

文献信息

• An efficient synthesis of novel deoxy phospha sugar pyrimidine nucleosides
  作者：Mitsuji Yamashita、Valluru Krishna Reddy、Putta Mallikarjuna Reddy、Yukihiro Kato、Buchammagari Haritha、Kazumitsu Suzuki、Masaki Takahashi、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00678-6

  日期：2003.4

  An efficient method is described in the synthesis of several novel deoxy phospha sugar pyrimidine nucleosides in racemic form, analogs of normal sugar nucleosides, in high yields by treatment of (±)-2-aminophospholane 1-oxide with several, α-cyano-, -acetyl-, -ethoxycarbonyl-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamides.

  一种有效的方法描述了一种高收率的外消旋形式的新型新颖的脱氧磷酸糖嘧啶核苷（正常糖核苷类似物）的合成方法，该方法通过用几种α-氰基-，（-）-2-氨基膦环氧化物处理-乙酰基-，-乙氧基羰基-β-乙氧基-N-乙氧基羰基丙烯酰胺。
• Pyran derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industrial PLC

  公开号：US05155236A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein: R1 is hydrogen or alkyl; R2 is alkyl optionally substituted by one or more alkoxy groups or halogen atoms; X is a group of formula --OR3 wherein R3 is alkyl, cycloalkyl, or arylalkyl; or X is a group of formula --NHCVR4 wherein V is oxygen or sulphur, R4 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl (which alkyl and cycloalkyl groups may be substituted), alkenyl, aryl, arylalkyl, amino, mono- or di-alkylamino or a group of the formula --OR5 wherein R5 is optionally substituted alkyl, aryl or arylalkyl; or X is a group of formula --NHSO.sub.2 R4a wherein R4a is alkyl, aryl or a group of formula --CH.sub.2 COR4b wherein R4b is alkyl or aryl; Y is optionally substituted alkoxy, cycloalkoxy, arylalkoxy or a group of formula --NR6R7 wherein R6 is hydrogen or alkyl and R7 is alkyl, cycloalkyl (which alkyl and cycloalkyl groups may be substituted), aryl or arylalkyl or R7 is a group of formula --COOR8 wherein R8 is alkyl are useful intermediates in the synthesis of beta-lactam antibiotics.

  化合物的化学式为I：##STR1## 其中：R1是氢或烷基；R2是烷基，可选择性地用一个或多个烷氧基或卤素原子取代；X是公式--OR3的基团，其中R3是烷基，环烷基或芳基烷基；或X是公式--NHCVR4的基团，其中V是氧或硫，R4是氢，烷基，环烷基（该烷基和环烷基可以被取代），烯基，芳基，芳基烷基，氨基，单烷基或二烷基氨基或公式--OR5的基团，其中R5是可选择性取代的烷基，芳基或芳基烷基；或X是公式--NHSO.sub.2 R4a的基团，其中R4a是烷基，芳基或公式--CH.sub.2 COR4b的基团，其中R4b是烷基或芳基；Y是可选择性取代的烷氧基，环烷氧基，芳基烷氧基或公式--NR6R7的基团，其中R6是氢或烷基，R7是烷基，环烷基（该烷基和环烷基可以被取代），芳基或芳基烷基，或R7是公式--COOR8的基团，其中R8是烷基，是合成β-内酰胺类抗生素的有用中间体。
• Lofthouse; Shaw; Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 9, p. 997 - 1002
  作者：Lofthouse、Shaw、Thomas、Mackenzie、Robinson、Rugg

  DOI：——

  日期：——
• 639. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part XV. Acetyluracils from amines and amino-acids. A new method for the study of N-terminal residues in proteins
  作者：J. H. Dewar、G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9610003254

  日期：——
• Alonso, Rosario; Shaw, Gordon; Wright, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2795 - 2799
  作者：Alonso, Rosario、Shaw, Gordon、Wright, David

  DOI：——

  日期：——