[4-(4-bromobenzyloxy)phenyl](cyclopropyl)methanol | 1261297-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(4-bromobenzyloxy)phenyl](cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]-cyclopropylmethanol
• CAS: 1261297-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₂
• 分子量: 333.225
• InChiKey: KVUYAESDASPXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 [4-(4-bromobenzyloxy)phenyl](cyclopropyl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-[{4-(4-bromobenzyloxy)phenyl}(cyclopropyl)methyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定1- [4-苄氧基苯基）-丁-3-烯基] -1H-唑类为新型抗结核药和抗微生物剂。

  摘要：

  一系列的1-[（4-苄氧基苯基）-丁-3-烯基] -1H-唑已被鉴定为针对结核分枝杆菌的有效抗结核药。化合物的合成涉及苯环丙基甲醇的环丙基环的酸催化开环，然后吡咯对碳正离子中间体的亲核攻击。与许多标准药物相比，几种化合物26、34和36表现出显着的抗结核活性，MIC值分别低至1.56、1.56和0.61马克/毫升。这些化合物还针对其他细菌和真菌菌株进行了筛选，并且其中很少有人显示出对引起肺部感染的烟曲霉具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/ml4002248
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-bromobenzyloxy)phenyl](cyclopropyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[4-(4-bromobenzyloxy)phenyl](cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063

文献信息

• Synthesis and optimization of antitubercular activities in a series of 4-(aryloxy)phenyl cyclopropyl methanols
  作者：Surendra S. Bisht、Namrata Dwivedi、Vinita Chaturvedi、Namrata Anand、Mridul Misra、Rahul Sharma、Brijesh Kumar、Richa Dwivedi、Shyam Singh、Sudhir Kumar Sinha、Versha Gupta、P.R. Mishra、Anil K. Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.063

  日期：2010.12

  different benzyl alcohols with 4-chloro-4′-fluorobutyrophenone in DMF in the presence of NaH/TBAB. The methanones were further reduced to respective methanols. The antitubercular activity of these compounds was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Compounds 19, 21, 35, 36 and 37 have shown minimum inhibitory concentration (MIC) of 3.12 μg/mL, while compounds 14, 25 and 18 have shown

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。
• Identification of 1-[4-Benzyloxyphenyl)-but-3-enyl]-1<i>H</i>-azoles as New Class of Antitubercular and Antimicrobial Agents
  作者：Namrata Anand、K. K. G. Ramakrishna、Munna P. Gupt、Vinita Chaturvedi、Shubhra Singh、Kishore K. Srivastava、Prapunjika Sharma、Niyati Rai、Ravishankar Ramachandran、A. K. Dwivedi、Varsha Gupta、Brijesh Kumar、Smriti Pandey、Praveen K. Shukla、Shailandra K. Pandey、Jawahar Lal、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1021/ml4002248

  日期：2013.10.10

  A series of 1-[(4-benzyloxyphenyl)-but-3-enyl]-1H-azoles has been identified as potent antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis. Synthesis of compounds involved acid catalyzed ring-opening of cyclopropyl ring of phenyl cyclopropyl methanols followed by nucleophilic attack of the azoles on the carbocation intermediates. Several of the compounds 26, 34, and 36 exhibited significant antitubercular

  一系列的1-[（4-苄氧基苯基）-丁-3-烯基] -1H-唑已被鉴定为针对结核分枝杆菌的有效抗结核药。化合物的合成涉及苯环丙基甲醇的环丙基环的酸催化开环，然后吡咯对碳正离子中间体的亲核攻击。与许多标准药物相比，几种化合物26、34和36表现出显着的抗结核活性，MIC值分别低至1.56、1.56和0.61马克/毫升。这些化合物还针对其他细菌和真菌菌株进行了筛选，并且其中很少有人显示出对引起肺部感染的烟曲霉具有良好的抗真菌活性。