5-methyl-2-methylenehex-4-en-1-ol | 80719-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2-methylenehex-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-Hexen-1-ol, 5-methyl-2-methylene-；5-methyl-2-methylidenehex-4-en-1-ol
• CAS: 80719-96-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FHNVFAPYEHSMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-methylenehex-4-en-1-ol 反应 336.0h， 以45%的产率得到(R)-2,5-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克的酵母介导的2-取代的烯丙醇的加氢：一种新的（R）-2-甲基链烷醇的高对映选择性合成的生物催化途径

  摘要：

  2-取代的烯丙醇1a-c的生物氢化是对映选择性的（95-98％ee），得到（R）-2-甲基链烷醇2a-c。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80474-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-methylenehex-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-methyl-2-methylenehex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合双吡喃的仿生合成：路易斯酸对多环氧化物氧环化的影响

  摘要：

  探索了通过路易斯酸介导的 1,4,7-聚环氧化物的串联氧杂环化仿生合成稠合双吡喃。路易斯酸促进剂的性质对于环氧化物环化的内区域选择性至关重要，尽管在一些反应中心观察到立体化学的异常明显保留。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983772

文献信息

• Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Jun-ichi Yoshida、Gerhard Hilt

  DOI：10.3762/bjoc.11.18

  日期：——

  The cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction of allyloxytrimethylsilane and allyl alcohol with substituted 1,3-dienes leads to hydroxy-functionalised 1,4-dienes in excellent regio- and diastereoselective fashion. Those 1,4-dienols can be converted into tetrahydrofuran and pyran derivatives under indirect electrochemical conditions generating selenium or iodonium cations. The reactions proceed in good yields and regioselectivities for the formation of single diastereomers.

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。
• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters by Oxime-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Veronika M. Shoba、Nathan C. Thacker、Andrew J. Bochat、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201509137

  日期：2016.1.22

  now report that the oxime‐directed CAHB of alkyl‐substituted methylidene and trisubstituted alkene substrates by pinacolborane (pinBH) affords oxime‐containing chiral tertiary boronic esters with yields up to 87 % and enantiomeric ratios up to 96:4 e.r. The utility of the method is demonstrated by the formation of chiral diols and O‐substituted hydroxylamines, the generation of quaternary carbon stereocenters

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。
• A new silicon mediated rearrangement of epoxides
  作者：Ian Cutting、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39830001435

  日期：——

  Epoxides (4) rearrange when treated with stannic chloride in dry dichloromethane giving allylic alcohols (6).

  当在干燥的二氯甲烷中用氯化锡处理环氧化合物（4）时会发生重排，生成烯丙基醇（6）。
• Baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group: enantioselective preparation of 2-methyl alkanols from 2-substituted acrolein acetals
  作者：Patrizia Ferraboschi、Shahrzad Reza-Elahi、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00256-6

  日期：1999.7

  The baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group may constitute an enantioselective biocatalytic approach to the preparation of 2-methyl-1-alkanols, as exemplified by the reduction of the compounds 8a-d to 90-98% enantiomerically pure alcohols 2a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nickel-catalyzed regioselective allylation of allylic alcohols
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93908-5

  日期：1989.1