(R)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol | 628340-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-4,5-hexadien-3-ol；(R)-1-phenylhexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 628340-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BFMAQESZDWXXMU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol 在 草酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无痕Oxonia-Cope重排实现的聚酮化合物立体阵列的合成。

  摘要：

  带有跳过的多元醇的聚酮化合物抗生素代表了一项合成挑战。开发了SiCl 4促进的syn，syn-2-乙烯基-1,3-二醇的oxonia-Cope重排，以锻造1,5-戊烯二醇的阵列，从而为制备1,2,3，高度立体选择性的5位立体阵列。Sn（OTf）2的进一步探索实现了对交叉醛的重排，从策略上保证了当前方法可用于获得复杂的聚酮化合物。高立体选择性的起源归因于椅子上的氧离子中间体的反构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201407231
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhexa-4,5-dien-3-ol 在 C₄₄H₂₈O₄P^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到(R)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无痕Oxonia-Cope重排实现的聚酮化合物立体阵列的合成。

  摘要：

  带有跳过的多元醇的聚酮化合物抗生素代表了一项合成挑战。开发了SiCl 4促进的syn，syn-2-乙烯基-1,3-二醇的oxonia-Cope重排，以锻造1,5-戊烯二醇的阵列，从而为制备1,2,3，高度立体选择性的5位立体阵列。Sn（OTf）2的进一步探索实现了对交叉醛的重排，从策略上保证了当前方法可用于获得复杂的聚酮化合物。高立体选择性的起源归因于椅子上的氧离子中间体的反构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201407231

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Aldehydes and Related Reactions with Bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) Oxide as aμ-Oxo-Type Chiral Lewis Acid
  作者：Hideo Hanawa、Daisuke Uraguchi、Shunsuke Konishi、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.200305078

  日期：2003.9.22

  ee. This asymmetric allylation with non-racemic bis-Ti(IV) oxide 3 and partially resolved (S)-BINOL shows a positive nonlinear effect in correlation of the enantiopurity of the allylation product with the ee of the (S)-BINOL. Chiral bis-Ti(IV) oxide (S,S)-3 can also be utilized for related reactions such as asymmetric methallylation and propargylation of aldehydes with high enantioselectivity. This asymmetric

  设计了一种新型的3型手性双-Ti（IV）氧化物，该氧化物可用于醛羰基的强活化，从而使醛与烯丙基三丁基锡进行新的催化对映选择性烯丙基化。手性双-Ti（IV）催化剂（S，S）-3可以通过用（S）-BINOL处理双（三异丙氧基）钛氧化物或通过用（（S）-二萘氧基）异丙氧基氯化钛处理来容易地制备氧化银 在CH（2）Cl（2）中原位产生（10 mol％）的手性双-Ti（IV）氧化物（S，S）-3的影响下，用烯丙基三丁基锡处理氢肉桂醛，可制得烯丙基化产物，收率为84％ ee为99％。用非外消旋的双-Ti（IV）氧化物3和部分拆分的（S）-BINOL进行的不对称烯丙基化显示出积极的非线性效应，该关系是烯丙基化产物的对映体纯度与（S）-BINOL的ee相关。手性双-Ti（IV）氧化物（S，S）-3也可用于相关反应，例如不对称的甲基烯丙基化和具有高对映选择性的醛的炔丙基化。通过将MOM单元简单地引入手性路易
• Catalytic asymmetric methallylation and propargylation of aldehydes with bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) oxide
  作者：Shunsuke Konishi、Hideo Hanawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00247-7

  日期：2003.6

  New and highly efficient enantioselective methallylation and propargylation of achiral aldehydes with methallyltributyltin and allenyltributyltin, respectively, can be achieved with high enantioselectivity under the influence of chiral bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) oxide as catalyst.

  在手性双（（（S）-联萘氧基）（异丙氧基）钛）氧化物的催化下，分别以甲基烯丙基三丁基锡和烯丙基三丁基锡实现非手性醛的新型高效对映选择性甲基化和炔丙基化。
• Catalytic Asymmetric Allenylation: Regulation of the Equilibrium between Propargyl- and Allenylstannanes during the Catalytic Process
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Kwangwoo Baek、Jae-Young Lee

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2392::aid-anie2392>3.0.co;2-d

  日期：1998.9.18

  substrates 1 and 2 can be regioselectively converted into chiral allenyl alcohols 3 through the title reaction [Eq. (1)] with the synergetic reagent iPrSBEt2 and a chiral TiIV catalyst. The dramatic regioselectivity originates from the regulation of the equilibrium between propargyl- and allenylstannanes during the catalytic process.

  非手性底物1和2可以通过标题反应[等式1]区域选择性地转化为手性烯丙醇3。（1）]与协同试剂iPrSBEt 2和手性Ti IV催化剂。显着的区域选择性源自在催化过程中炔丙基-和烯丙基锡之间的平衡调节。