(E)-2-methyl-3,5-hexadienoic acid | 86611-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyl-3,5-hexadienoic acid
• 英文别名: (3E)-2-methylhexa-3,5-dienoic acid
• CAS: 86611-04-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: BFNAVDGAMZHSKZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3,5-hexadienoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-hexa-3,5-dienoic acid cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内[6 + 4]环加成法合成a基内酯

  摘要：

  分子内的6-富烯基2.2-二甲基-3,5-己二酸酯的环加成反应会同时产生[6 + 4]和[4 + 2]加合物。[6 + 4]加合物可被转化为氮杂内酯。取代度较低的富烯基二烯酯以中等收率得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84000-9
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-3,5-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内[6 + 4]环加成法合成a基内酯

  摘要：

  分子内的6-富烯基2.2-二甲基-3,5-己二酸酯的环加成反应会同时产生[6 + 4]和[4 + 2]加合物。[6 + 4]加合物可被转化为氮杂内酯。取代度较低的富烯基二烯酯以中等收率得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84000-9

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Responsive microgel and methods related thereto
  申请人：——

  公开号：US20030152623A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A responsive microgel is provided which responds volumetrically and reversibly to a change in one or more aqueous conditions selected from the group consisting of (temperature, pH, and ionic conditions) comprised of an ionizable network of covalently cross-linked homopolymeric ionizable monomers wherein the ionizable network is covalently attached to an amphiphilic copolymer to form a plurality of ‘dangling chains’ and wherein the ‘dangling chains’ of amphiphilic copolymer form immobile micelle-like aggregates in aqueous solution. A responsive microgel is further provided that comprises at least one therapeutic entity and delivers a substantially linear and sustained release of the therapeutic entity under physiological conditions.

  本发明提供了一种响应型微凝胶，该微凝胶可对选自由温度、pH 值和离子条件组成的组中的一种或多种水性条件的变化作出体积上和可逆的响应、和离子条件）组成的共价交联均聚可离子化单体的可离子化网络，其中可离子化网络与两性共聚物共价连接，形成多条 "悬链"，两性共聚物的 "悬链 "在水溶液中形成不动的胶束状聚集体。还提供了一种响应性微凝胶，它包含至少一种治疗实体，并能在生理条件下提供治疗实体的线性和持续释放。
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROGENATED ESTER
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1174414B1

  公开（公告）日：2007-06-06
• Formal total synthesis of (.+-.)-pseudomonic acids A and C. The quasi-intramolecular Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction
  作者：Barry B. Snider、Gary B. Phillips、Robert Cordova

  DOI：10.1021/jo00166a013

  日期：1983.9
• PYRAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0681582A1

  公开（公告）日：1995-11-15