(E)-4-hydroxyhex-2-enoic acid | 76291-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxyhex-2-enoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-hex-2-enoic acid；4-Hydroxy-hex-2-ensaeure；4-hydroxy-2E-hexenoic acid；4-Hydroxyhexenoic acid；4-Hydroxy-2-hexenoic acid
• CAS: 76291-92-4；119600-12-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZYIDCTGWYIVEER-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxyhex-2-enoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-oxohex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜试剂对 ω-烯基内酯进行区域和立体选择性开环

  摘要：

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3255
• 作为产物：
  描述：

  β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (E)-4-hydroxyhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜试剂对 ω-烯基内酯进行区域和立体选择性开环

  摘要：

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3255

文献信息

• Specific markers of lipid peroxidation
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1411041A1

  公开（公告）日：2004-04-21

  The present invention concerns a 4-hydroxy-2E-alkenoic acid according to formula (I) below    in which R is chosen in the group consisting of CH3-, CH3-(CH2)3- and CH3-(CH2)3-CH=CH- and its use as lipid peroxidation marker. The present invention also concerns methods to determine its presence and its level in solution and methods for the diagnosis of a pathology involving an increase in lipid peroxidation and for following the effectiveness of the treatment of said pathologies.

  本发明涉及一种根据下式（I）的4-羟基-2E-烯酸 其中R选自CH3-、 -(CH2)3-和 -( )3-CH=CH-的群组，并且其用作脂质过氧化标记物。本发明还涉及确定其在溶液中的存在和水平的方法，以及用于诊断涉及脂质过氧化增加的病理的方法，以及用于跟踪治疗所述病理的有效性的方法。
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02469-0

  日期：1997.2

  Electronic repulsions between a perepoxide intermediate and the allylic functionality in the product forming transition state, direct the regioselectivity in the photooxygenation of trisubstituted alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position.

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。
• Kinase inhibitors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20050288321A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I).

  本发明提供了化合物式(I)的激酶抑制剂。
• PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Engler Thomas Albert

  公开号：US20110207721A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• 1-Ethoxy ethyl acetate and uses thereof for augmenting or enhancing the aroma or taste of consumable materials
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0048545A2

  公开（公告）日：1982-03-31

  Described for use in foodstuffs, chewing gums, toothpastes, medicinal products flavor and aromas, smoking tobacco flavor and aroma and perfume, cologne and perfumed article aroma augmenting, modifying, enhancing and imparting compositions and as foodstuffs, chewing gums, toothpastes, medicinal products, tobacco, perfume and perfumed article and cologne aroma imparting materials are mixtures of 1-ethoxy-1-ethanol acetate having the structure: (also hereinafter referred to as "E") and acetaldehyde (also hereinafter referred to as "A"), the range of weight ratios, E:A being from 50:50 down to 5:95.

  所述用于食品、口香糖、牙膏、药用产品风味和香气、烟草风味和香气以及香水、古龙水和香水制品香气增强、改良、提高和赋予的组合物，以及作为食品、口香糖、牙膏、药用产品、烟草、香水和香水制品以及古龙水香气赋予材料的具有以下结构的 1-乙氧基-1-乙醇醋酸酯（以下也称为 "E"）和乙醛（以下也称为 "A"）的混合物： (以下简称 "E"）和乙醛（以下简称 "A"）的混合物，E:A 的重量比范围从 50:50 到 5:95。