1-(2-氟苯基)-1,3-丁烷二酮 | 131513-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-1,3-丁烷二酮
• 中文别名: 1-(2-氟苯基)-1,3-丁二酮；1-(2-氟-苯基)-丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-2,4-butanedione
• CAS: 131513-64-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD07772930
• 分子量: 180.179
• InChiKey: QAATXOWVMCBFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-1,3-丁烷二酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-1-(2-fluorophenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Hablouj; Robert; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 499 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-氟苯基)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构公式(I)，以及其互变异构体形式、药学上可接受的盐或溶剂。优选，本发明的化合物是hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双激活剂。

  公开号：

  US06498174B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,3-二酮 、 2'-氟苯乙酮 在 1-(2-氟苯基)-1,3-丁烷二酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to yield Intermediate 20的产率得到1-(2-氟苯基)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明公开了式（I）的化合物，以及其互变异构体形式，药学上可接受的盐或溶剂。本发明的化合物优选为hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双重激活剂。

  公开号：

  US06498174B1

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• Direct synthesis of 1,3-dicarbonyl compounds via radical coupling of aldehydes with ketones under metal-free conditions
  作者：Xuqian Shen、Arun Jyoti Borah、Xihan Cao、Weixiang Pan、Guobing Yan、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.006

  日期：2015.11

  aldehydes and ketones has been developed using Bu4NI (TBAI) as the catalyst. In the presence of DTBP–TBHP/p-TsOH, aldehydes undergo radical coupling with ketones to provide the desired products in moderate to high yields at 120 °C. Although various substituents on the aromatic ring of aldehydes are well tolerable under the standard reaction conditions, the protocol is limited by the scope of ketones. The method

  使用Bu 4 NI（TBAI）作为催化剂，已经开发了一种从醛和酮合成1,3-二酮的有效方法。在DTBP–TBHP / p -TsOH的存在下，醛与酮进行自由基偶联，从而在120°C下以中等至高收率提供所需的产物。尽管在标准反应条件下醛的芳环上的各种取代基均具有良好的耐受性，但该方案受到酮的范围的限制。该方法在起始原料容易获得，操作简单，官能团耐受性和不存在金属催化剂方面显示出优点。
• Tandem coupling reactions of benzynes and 1,3-diones: a novel synthesis of 2,2-diphenyl-1,3-diones
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.092

  日期：2007.11

  A novel, general, and mild method is described to prepare 2,2-diphenyl-1,3-diones with benzyne using CuBr and trichloroacetic acid as the catalyst.

  描述了一种新颖，通用，温和的方法，该方法使用CuBr和三氯乙酸作为催化剂，与苯并炔制备2,2-二苯基-1,3-二酮。
• Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acyclic 1,3-Diketones for the Synthesis of 1,6-Dicarbonyl Compounds
  作者：Dongxin Zhang、Hu Cai、Yan Chen、Lei Yin、Junchao Zhong、Ying Zhang、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02290

  日期：2020.11.6

  α-position of acetophenone derivatives to donor–acceptor cyclopropanes, were synthesized in two steps via first ring opening of donor–acceptor cyclopropanes with acyclic 1,3-diketones followed by DBU catalyzed retro-Claisen-type C–C bond cleavage reactions. In the first step, acyclic 1,3-diketones selectively worked as C-nucleophiles to add to donor–acceptor cyclopropanes. In the second step, the alkyl ketone

  1，6-二羰基化合物是苯乙酮衍生物与供体-受体环丙烷的α-位形式的正式加成产物，是通过两步合成的：首先将供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮开环，然后进行DBU催化的逆克莱森型CC键断裂反应。第一步，无环的1,3-二酮选择性地作为C-亲核试剂，添加到供体-受体环丙烷中。在第二步中，在甲醇中，在DBU存在下，选择性地裂解由不对称的1，3-二酮产生的开环产物的烷基酮部分。