1-Methyl-3-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)propan-1,3-dione | 480-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)propan-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3-butanedione；1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-butane-1,3-dione；1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-butan-1,3-dion；2.4.6-Trimethoxybenzoylaceton；Eugenone；1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 480-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZYRBXTNFHYZHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  97-98 °C
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)propan-1,3-dione 在 盐酸 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2,4-dimethyl-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2965,2969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-Methyl-3-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)propan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-二羰基化合物的烯醇形式的测定：二维HMBC NMR数据和DFT计算

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列不对称的芳基1,3-二羰基化合物，并通过实验数据和理论计算观察了它们的烯醇形式。根据1H-NMR和13C-NMR结果，所有研究的化合物均以单烯醇形式存在于CDCl3溶液中。此外，他们的HMBC光谱用于识别观察到的烯醇形式，并考虑了某些质子和碳原子之间的相关性。通过DFT计算两侧均具有芳基单元的不对称化合物的二面角，以了解观察到的烯醇形式的原因。小二面角导致更长的共轭，导致更稳定的化合物，并且发现观察到的烯醇形式基于小二面角，即共振是驱动力。此外，

  DOI：

  10.2298/jsc010318053t

文献信息

• A synthetic approach to resistomycin
  作者：John F. Kingston、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v77-109

  日期：1977.3.1

  An outline of a synthetic route to the antibiotic resistomycin is presented. We report the successful construction of an intermediate containing all of the carbon atoms in resistomycin with requisite functionalities. The key steps involved an aldol type condensation of the dianion from 2,4,6-trimethoxybenzoylacetone and a suitable acetophenone. This was followed by a novel acid-catalyzed cyclization–condensation

  概述了抗生素抗性霉素的合成路线。我们报告成功构建了一种中间体，该中间体包含具有必要功能的抗性霉素中的所有碳原子。关键步骤包括来自 2,4,6-三甲氧基苯甲酰丙酮和合适的苯乙酮的二价阴离子的羟醛缩合。随后是一种新型的酸催化环化-缩合反应，以形成我们方案中所需的萘中间体。
• Über die Konstitution des Eugenons
  作者：H. Schmid、Th. M. Meijer

  DOI：10.1002/hlca.19480310310

  日期：——

  Eugenon, ein Inhaltsstoff aus wild wachsenden Gewürznelken, besitzt die Bruttoformel C13H16O5. Seine Konstitution des 2,4, 6- Trimethoxy-benzoylacetons folgt aus Abbaureaktionen und dem Vergleich mit einem synthetischen Produkt. Das Eugenon stellt den ersten in der Natur aufgefundenen Vertreter des Benzoylacetons dar.

  欧金农（Eugenon），因野生的瓦森森（WachsendenGewürznelken）的Inhaltsstoff，而被滥用为Bruttoformel C 13 H 16 O 5。塞纳河国家石油公司2,4，6-三甲氧基-苯甲酰丙酮，以及合成产品。天然的苯甲酰丙酮。
• Synthesis and reactions of derivatives of 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Mark A. W. Finch、Jean Claude Florent、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00372a028

  日期：1986.10
• Ahluwalia; Dutta; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 4, p. 221 - 223
  作者：Ahluwalia、Dutta、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Jochum; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2100
  作者：Jochum、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——