3,4-dioxo-hexanedicarboxylic acid diethyl ester | 3249-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dioxo-hexanedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2Z,4Z)-3,4-dioxo-1,6-hexanedioate；diethyl 3,4-dicarbonylhexanedicarboxylate；3,4-Dioxo-adipinsaeure-diaethylester；Ketipinsaeure-diaethylester；β,γ-Dioxobutan-α-δ-dicarbonsaeure-diethyl-ester；3,4-dioxo-adipic acid diethyl ester；Diethyl ketipate；diethyl 3,4-dioxohexanedioate
• CAS: 3249-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: RMJADBFOZDJRAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dioxo-hexanedicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  Surgical Treatment of Acute Infective Valvular Endocarditis (18 Years Experience)

  摘要：

  Background: Infective endocarditis morbidity remains high: 3 to 8 cases per 100,000 of population. Antibiotic therapy is ineffective. Its surgical treatment experience is relatively limited. Aim: To share the surgical treatment experience of 855 patients with acute infective valvular endocarditis (AIVE) treated during 1982 to 2000 in the Institute of Cardiovascular Surgery AMS, Ukraine. Materials and Methods: 855 (75.4%) of 1128 hospitalized patients with AIVE were operated upon. Surgical interventions included removal of diseased tissues, heart chambers treatment with antiseptic solutions, wash out with normal saline solution, replacement or plastic procedure of valves. Results: Heart abscesses were found in 132 (15.5%) patients. Hospital mortality was after aortic valve replacement 12.6%; mitral valve replacement 9.7%; plastic procedure on mitral valve 0%; aortic and mitral valve replacement 30%; tricuspid valve replacement 15.4%; and plastic procedure on tricuspid valve 6.1%. Recurrences of infective process occurred in 51 (6.0%) patients. Infections were observed more frequently in patients with heart abscesses: 10.6% versus 5.7% (p < 0.02). Results: 716 (96.7%) patients were studied 2 to 194 (87.4 +/- 39.4) months postoperatively. Tenth year postoperative survival was 62.1 +/- 27.7% including hospital mortality. Conclusions: (1) AIVE has become one of the most frequent causes of acquired heart lesions in the postChernobyl nuclear power station catastrophe era. (2) Heart failure development in postoperative period is stipulated by the disease duration. (3) Presence of heart abscesses favors recurrence of development of infective endocarditis. (4) Postoperative antibiotic therapy for more than 3 weeks does not help in prevention of recurrences.

  DOI：

  10.1111/j.1540-8191.2001.tb00539.x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到3,4-dioxo-hexanedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四氧杂化合物的合成

  摘要：

  建立了具有不同末端取代基的1,3,4,6-四氧杂化合物的两步合成方法。通过使烷基甲基酮与草酸二甲酯缩合，得到新的1，6-二烷基取代的1,3,4,6-四氧代己烷。3,4,6-三氧代链烷酸的酯是通过乙酸烷基酯与草酸二烷基酯和烷基甲基酮的缩合反应合成的。通过使乙酸乙酯与草酸二乙酯和乙酸甲酯反应，首先制备了3,4-二氧-1,6-己二酸（酮己酸）的混合二酯。基于IR，NMR和XRD衍射（XRD）分析的数据，讨论了合成化合物的具体结构特征。

  DOI：

  10.1134/s1070363216110050

文献信息

• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Products of Reactions of 3,4-Dioxohexane-1,6-dioic Acid Esters with 2-Aminophenol
  作者：P. P. Mukovoz、P. A. Slepukhin、E. A. Danilova、O. P. Aysuvakova、A. P. Glinushkin

  DOI：10.1134/s1070363218070022

  日期：2018.7

  4-benzoxazine have been prepared via reactions of 3,4-dioxohexane-1,6- dioic (ketipic) acid esters with 2-aminophenol. (2'Z)-2,2'-(2-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-yl-3-ilidene)diacetic acid esters or (2Z)-[2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ylidene]acetic acid esters can be formed depending on the conditions. The structures of the products of dialkyl ketipate esters reactions with 2-aminophenol were determined

  1,3-苯并恶嗪的生物活性衍生物是通过3,4-二氧己烷-1,6-二酸（酮基）酸酯与2-氨基苯酚反应制得的。（2' Ž）-2,2' - （2-羟基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-2-基-3- ilidene）二乙酸的酯或（2 Ž） - [2-氧代-2 ħ -取决于条件，可以形成1，4-苯并恶嗪-3（4H）-亚烷基]乙酸酯。借助X射线衍射确定酮丁二酸二烷基酯与2-氨基苯酚反应的产物的结构。已证明所制备的化合物对植物病原真菌（Fusauium sp。，Alternarium sp。和Bipolaris soraciniana）的测试培养物具有抗真菌活性。）。
• 置換された多環性ピリダジン誘導体およびそのプロドラッグ
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2019059697A

  公开（公告）日：2019-04-18

  【課題】キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を示し、抗インフルエンザ作用を有する置換された多環性ピリダジン誘導体、そのプロドラッグ、及びそれらを含有する医薬組成物の提供。【解決手段】下記（I）で表わされる化合物。（Ｐ：Ｈまたはプロドラッグを形成する基。Ｂ１、Ｂ２：一方がＮＲ２、他方がＣＲ３ａＲ３ｂ。Ｒ１、Ｒ４：Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換／非置換アルキル等）【選択図】なし

  【问题】提供具有对依赖于帽子的内切酶抑制活性和抗流感作用的多环代吡啶衍生物的替代物，其前药和包含它们的药物组合物。 【解决方案】化合物如下（I）。 （P：形成前药的基团。 B1，B2：一个是NR2，另一个是CR3aR3b。 R1，R4：H，卤素，羟基，羧基，氰基，甲酰基，取代/非取代烷基等）【选择图】无
• A new asymmetric route to synthetically useful γ-substituted γ-butyrolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Jacek Nowacki、Aldona Tarnowska、Małgorzata Stachurska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00538-4

  日期：2000.5

  presented. (R,R)-1,5-Dioxa-2,6-dioxobicyclo[3.3.0]octane, the product of hydrogenation and subsequent cyclization, was obtained in high enantiomeric excess. This compound was transformed into synthetically useful (R)-4-hydroxyethyl-2-buten-4-olide.

  给出了3,4-二氧己二酸二乙酯不对称氢化的结果。（- [R ，- [R）-1,5-二氧杂-2,6- dioxobicyclo [3.3.0]辛烷，氢化和随后的环化的产物，在高对映体过量得到。将该化合物转化为可合成使用的（R）-4-羟乙基-2-丁烯-4-醇化物。
• 大环哒嗪类化合物及其用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114057769A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本公开涉及大环哒嗪类化合物及其用途。具体而言，提供一种如式I所示化合物或其可药用的盐、立体异构体、旋转异构体、互变异构体、氘代物，其中R1～R7、X1～X9如本文中所定义。进一步地，所示式I所示化合物可用于预防或治疗由病毒引起的感染。
• Thomas-Mamert; Weil, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1900, vol. <3> 23, p. 431
  作者：Thomas-Mamert、Weil

  DOI：——

  日期：——