ethyl 4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate | 133291-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxo-pentanoate
• CAS: 133291-73-3
• 化学式: C₇H₈F₄O₃
• 分子量: 216.132
• InChiKey: VHRNDLJLFFNECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-(2-amino-6-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)pyrimidin-4-yl)-1-(3,40difluorophenyl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。

  公开号：

  WO2022034529A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四氟丙酸甲酯 、 乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl 4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS WITH CYCLIC BRIDGING UNIT FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS AYANT UNE UNITÉ PONTANTE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方法，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及N-杂环芳基化合物的制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2012041872A1

文献信息

• Autocatalyzed three-component cyclization of polyfluoroalkyl-3-oxo esters, methyl ketones and alkyl amines: a novel approach to 3-alkylamino-5-hydroxy-5-polyfluoroalkylcyclohex-2-en-1-ones
  作者：Marina V. Goryaeva、Svetlana O. Kushch、Olga G. Khudina、Yanina V. Burgart、Yulia S. Kudyakova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin、Lilya Sh. Sadretdinova、Natalya P. Evstigneeva、Natalya A. Gerasimova、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1039/c9ob00293f

  日期：——

  A new one-pot reaction between polyfluoroalkylated 3-oxo esters, methyl ketones and primary or secondary alkyl amines is reported as an efficient approach to 3-alkylamino-5-hydroxy-5-polyfluoroalkylcyclohex-2-en-1-ones. The scope of three-component cyclization and its plausible mechanism are discussed. The described protocol makes it possible to vary the functional substituents in 2, 3 and 5 positions

  据报道，在多氟烷基化的3-氧代酯，甲基酮与伯或仲烷基胺之间进行的新的一锅法反应是制备3-烷基氨基-5-羟基-5-多氟烷基环己二-2-烯-1-酮的有效方法。讨论了三组分环化的范围及其合理的机理。所描述的方案使得可以在碳环的2、3和5位上改变功能性取代基。无水条件对于氨基环己酮的生产性合成是必要的，而在水的存在下，可以观察到酮羟基羧酸盐的烷基铵盐的竞争性形成。氨基环己酮的脱水被有效地用于3-烷基氨基-5-三氟甲基苯酚的合成，其中一些对八种病原真菌菌株表现出中等的抗真菌活性。
• Reactions of fluorine-containing 3-oxo esters with aldehydes
  作者：M.V. Pryadeina、O.G. Kuzueva、Ya.V. Burgart、V.I. Saloutin、K.A. Lyssenko、M.Yu. Antipin

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00149-5

  日期：2002.9

  Fluoroalkylcontaining 3-oxo esters react with aldehydes to form 2-benzylidene-3-fluoroacyl-esters or 4-aryl(alkyl)-3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dihydroxy-2,6-di(fluoroalkyl)tetrahydropyranes depending on the conditions. Ethyl pentafluorobenzoylacetoacetate with benzaldehyde affords 3,5-diethoxy-carbonyl-4-phenyl-2-pentafluorophenyl-7,8,9,10-tetrafluoro-4,5-dihydrobenzo[b]oxacin-6-one.

  含氟烷基的3-氧代酯与醛反应形成2-亚苄基-3-氟代酰基酯或4-芳基（烷基）-3,5-二烷氧基羰基-2,6-二羟基-2,6-二（氟代烷基）四氢吡喃，取决于条件。五氟苯甲酰基乙酰乙酸乙酯与苯甲醛得到3,5-二乙氧基-羰基-4-苯基-2-五氟苯基-7,8,9,10-四氟-4,5-二氢苯并[ b ]恶沙星6-1。
• [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2012041873A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to novel N-heteroaryl compounds and the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• Alkyl 3-fluoroalkyl-3-oxopropionates in reactions with azolyldiazonium salts
  作者：E. V. Shchegol’kov、E. V. Sadchikova、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-008-0096-6

  日期：2008.3

  Alkyl 3-fluoroalkyl-3-oxopropionates react with antipyrinyldiazonium chloride to form 2-antipyrinylhydrazono-3-fluoroalkyl-3-oxopropionates. The use in these reactions of hetaryldiazonium salts, containing NH group in the α position, leads to alkyl 7-fluoroalkyl-7-hydroxy-4,7- dihydroazolo[5,1-c]triazine-6-carboxylates. 3-Amino-1H-1,2,4-triazole, 3-amino-4-ethoxycar- bonyl-1H-pyrazole, and 5-amino-4-ethoxycarbonyl-1H-imidazole were used as the heterocyclic component.

  3- 氟烷基-3-氧代丙酸烷基酯与抗吡啶基氯化偶氮鎓发生反应，生成 2-抗吡啶基肼基-3-氟烷基-3-氧代丙酸烷基酯。在这些反应中使用在 α 位含有 NH 基团的 hetaryldiazonium 盐，可生成 7-氟烷基-7-羟基-4,7-二氢唑并[5,1-c]三嗪-6-羧酸烷基酯。3- 氨基-1H-1,2,4-三唑、3-氨基-4-乙氧羰基-1H-吡唑和 5-氨基-4-乙氧羰基-1H-咪唑被用作杂环成分。
• Three-Component Synthesis of 7-Hydroxy-7-polyfluoroalkylhexahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]­pyridin-5(1<i>H</i>)-ones
  作者：Marina V. Goryaeva、Yanina V. Burgart、Yulia S. Kudyakova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1002/ejoc.201500822

  日期：2015.10

  A new straightforward three-component approach to 7-hydroxy-7-(polyfluoroalkyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-ones with high diastereoselectivity and regiospecificity was developed starting from commercially available 3-oxo esters, methyl ketones, and 1,2-ethanediamines. The scope of this cyclization and its plausible mechanism are reported.

  从市售的 3-氧代酯、甲基酯开始，开发了一种新的直接三组分方法，用于制备具有高非对映选择性和区域特异性的 7-羟基-7-(多氟烷基)六氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5(1H)-酮酮和 1,2-乙二胺。报告了这种环化的范围及其可能的机制。