5-溴-2-氯烟酸乙酯 | 1214332-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-chloronicotinate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1214332-67-8
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂
• 分子量: 264.506
• InChiKey: CWMNMQNTTWFKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯烟酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 4-(5-bromofuro[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-cyclopentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hinge Binder Scaffold Hopping Identifies Potent Calcium/Calmodulin-Dependent Protein Kinase Kinase 2 (CAMKK2) Inhibitor Chemotypes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02274
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 5-溴-2-氯烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为BTK和PI3Kδ双重抑制剂的新型苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶2-2 （1H）-one衍生物的优化

  摘要：

  BTK和PI3Kδ在白血病的进展中起着至关重要的作用，研究证实，对BTK和PI3Kδ的双重抑制可以为单一靶向疗法提供更好的抗癌药。在本文中，基于我们小组设计的BTK /PI3Kδ抑制剂2，对一系列新的新型苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-one衍生物进行了优化。生物学研究表明，化合物6f表现出最强的抑制活性（BTK：IC 50  = 74 nM；PI3Kδ：IC 50  = 170 nM），选择性优于2。而且，6f通过IC 50显着抑制Raji和Ramos细胞的增殖分别通过阻断BTK和PI3K信号传导途径将其分别设为2.1μM和2.65μM。简而言之，6f具有通过抑制BTK和PI3Kδ激酶而进一步优化作为抗白血病药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.055

文献信息

• A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs
  作者：Yinsheng Zhang、Zhigang Jian、Wayne T. Stolle

  DOI：10.1002/jlcr.1887

  日期：2011.6.15

  A modified approach to a carbon-14-labeled pyridine ring system was developed based on the electrocyclic ring-closure of 1,4,4-trisubstituted butadiene. The new method was applied to prepare 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoro-[2-14C] nicotinic acid and other halogen-substituted analogs. The targeted compound was isolated with a radiochemical purity of >98% and a specific activity of 53 mCi/mmol from four radiochemical steps, starting from ethyl [1-14C] cyanoacetate in an overall radiochemical yield of 39%. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。
• Orally active ghrelin receptor inverse agonists and their actions on a rat obesity model
  作者：Bitoku Takahashi、Hideaki Funami、Takehiko Iwaki、Hiroshi Maruoka、Makoto Shibata、Makoto Koyama、Asako Nagahira、Yoshiyuki Kamiide、Satomi Kanki、Yoshiyuki Igawa、Tsuyoshi Muto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.047

  日期：2015.8

  A series of 2-alkylamino nicotinamide analogs was prepared as orally active ghrelin receptor (ghrelinR) inverse agonists. Starting from compound 1, oral bioavailability was improved by modifying metabolically unstable sites and reducing molecular weight. Brain-permeable compound 33 and compound 24 with low brain permeability were tested in rat models of obesity; 30 mg/kg of compound 33 suppressed weight

  制备一系列2-烷基氨基烟酰胺类似物作为口服活性生长素释放肽受体（ghrelinR）反向激动剂。从化合物1开始，通过修饰代谢不稳定的位点并降低分子量，改善了口服生物利用度。在肥胖症的大鼠模型中测试了具有低脑通透性的脑通透性化合物33和化合物24；30 mg / kg的化合物33抑制了体重增加。PK / PD分析显示，ghrelinR反向激动剂的抗肥胖作用取决于他们的大脑浓度。
• [EN] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018148626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Compounds having formula (I) (IX), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are useful as kinase modulators, including RIPK1 modulation. All the variables are as defined herein: (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX).

  具有化学式（I）（IX）的化合物，以及其对映体、非对映体、立体异构体、药学上可接受的盐和前药，可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。所有变量的定义如下：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）。
• TAM家族激酶/和CSF1R激酶抑制剂及其用途
  申请人：药捷安康（南京）科技股份有限公司

  公开号：CN110041316B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供一种通式(I)所示的新型的抑制剂化合物，该化合物具有良好的激酶抑制活性。本发明的化合物可用于预防和/或治疗由TAM家族激酶受体和/或其配体异常表达所介导的疾病。另外，本发明的化合物还可以靶向CSF1R激酶，可用于预防和/或治疗由TAM家族激酶受体/和CSF1R激酶受体和/或其配体异常表达所介导的疾病。
• Highly Regioselective Halogenation of Pyridine <i>N</i>-Oxide: Practical Access to 2-Halo-Substituted Pyridines
  作者：Ying Chen、Jinkun Huang、Tsang-Lin Hwang、Maosheng J. Chen、Jason S. Tedrow、Robert P. Farrell、Matthew M. Bio、Sheng Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01057

  日期：2015.6.19

  A highly efficient and regioselective halogenation reaction of unsymmetrical pyridine N-oxide under mild conditions is described. The methodology provides a practical access to various 2-halo-substituted pyridines, which are pharmaceutically important intermediates.

  描述了在温和条件下不对称吡啶N-氧化物的高效和区域选择性卤化反应。该方法提供了各种药学上重要的中间体，各种2-卤代吡啶的实用途径。