2-chloro-6-(4-chlorophenoxy)isonicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-chlorophenoxy)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-6-(4-chlorophenoxy)pyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01571352
• 分子量: 265.098
• InChiKey: FFSQQKSBHACKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-chlorophenoxy)isonicotinonitrile 、 2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)-6-((2-cyano-5-methylphenyl)amino)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyridine and pyrimidine derivatives as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase using palladium-catalysed C-N cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.282
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯异烟酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四乙基氯化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-6-(4-chlorophenoxy)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyridine and pyrimidine derivatives as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase using palladium-catalysed C-N cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.282

文献信息

• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。
• Synthesis of novel pyridine and pyrimidine derivatives as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase using palladium-catalysed C-N cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Charles R. K. Changunda、Amanda L. Rousseau、Adriaan E. Basson、Moira L. Bode

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.282

  日期：——