1-(2,6-dihydroxyphenyl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxyphenyl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FWLBTNUURJZWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxyphenyl)butane-1,3-dione 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2,6-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）3 ] Cl 2催化需氧氧化裂解β-二酮在可见光下的转化为羧酸

  摘要：

  通过可见光介导的β-二酮的好氧氧化裂解，开发了一种温和而高效的羧酸制备方法。该方法为实验室合成和绿色工业化生产羧酸提供了潜在的通用，实用和可扩展的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,6-dihydroxyphenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新的3-（羟基烷氧基）-2-烷基铬-4-酮类似物作为白介素5抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的chromen-4-one类似物9a-d和10a-u，并评估了它们对IL-5的抑制活性。大多数chromen-4-one类似物在低微摩尔效价下显示出强大的抑制活性。其中，5-（环己基甲氧基）-3-（3-羟基丙氧基）-2-异丙基-4 H- 铬-4--4-酮（10t，在30μM时抑制率为90.0％，IC 50 = 5.5μM，CLogP = 4.76887）和2-cyclohexyl-5-（cyclohexylmethoxy）-3-（3-hydroxypropoxy）-4 H -chromen-4-one（10u，在30μM下的抑制率为95.5％，IC 50 = 3.0μM，CLogP = 5.96187）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在色环-4-1环A的5位上的疏水环己基甲氧基比在位置6更优选，并且在色环-4-1环上的双氢键键合受体性质对于抑制具有重要

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.069

文献信息

• TMSI-Promoted Vinylogous Michael Addition of Siloxyfuran to 2-Substituted Chromones: A General Approach for the Total Synthesis of Chromanone Lactone Natural Products
  作者：Jie Liu、Zhanchao Li、Pei Tong、Zhixiang Xie、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/jo502571r

  日期：2015.2.6

  A concise and facile synthetic protocol for the construction of the 2-gamma-lactone chromanone skeleton has been achieved through a TMSI-promoted diastereoselective vinylogous Michael addition of siloxyfuran to 2-substituted chromones. The applicability of this method is demonstrated through the rapid access to the total syntheses of (+/-)-microdiplodiasone, (+/-)-lachnone C, and (+/-)-gonytolides C and G.