sodium 3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate | 58986-28-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• 英文别名: ethyl formylacetate sodium salt；3-Ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate sodium salt；sodium;3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 58986-28-0
• 化学式: C₅H₇O₃*Na
• 分子量: 138.099
• InChiKey: ITWVTNYFGKFDGE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到氰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CYANOACETATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYANOACÉTATES

  摘要：

  这项发明涉及一种生产氰基乙酸盐的过程，包括在适当条件下将烷基、烯烃、炔烃或芳香基甲酰乙酸盐与羟胺酸反应，反应时间足够长以产生氰基乙酸盐。

  公开号：

  WO2021116128A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 18.0h， 以29%的产率得到sodium 3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CYANOACETATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYANOACÉTATES

  摘要：

  这项发明涉及一种生产氰基乙酸盐的过程，包括在适当条件下将烷基、烯烃、炔烃或芳香基甲酰乙酸盐与羟胺酸反应，反应时间足够长以产生氰基乙酸盐。

  公开号：

  WO2021116128A1

文献信息

• The formylacetate synthon. Studies related to the synthesis of the penam and oxapenam ring systems
  作者：Saul Wolfe、Roman Z. Sterzycki

  DOI：10.1139/v87-006

  日期：1987.1.1

  Methyl penicillanate has been synthesized by condensation of D-penicillamine with three different variations of the synthon RO₂CCH₂CHO, followed by esterification of the resulting 4-carboxythiazolidine-2-acetic acid ester, removal of R, and Mukaiyama ring closure. The conditions for the synthesis of an analogous 4-carboxyoxazolidine-2-acetic acid ester, containing an N-benzoyl protecting group, have been worked out. The condensation of threonine with diethinylketone does not lead directly to a vinylogous oxapenam.

  甲基青霉酸已通过D-青霉胺与三种不同变体的合成子RO₂CCH₂CHO缩合而成，随后通过酯化生成的4-羧基噻唑啉-2-乙酸酯，去除R，并进行向山环闭合。已确定了含有N-苯甲酰保护基的类似4-羧基噁唑啉-2-乙酸酯的合成条件。苏氨酸与二乙炔酮的缩合不会直接导致烯丙基氧青霉酮的形成。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinylpyrimidines as inhibitors of HIV-1 structural protein assembly
  作者：Milan Kožíšek、Ondřej Štěpánek、Kamil Parkan、Carlos Berenguer Albiñana、Marcela Pávová、Jan Weber、Hans-Georg Krӓusslich、Jan Konvalinka、Aleš Machara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.039

  日期：2016.8

  In an effort to identify an HIV-1 capsid assembly inhibitor with improved solubility and potency, we synthesized two series of pyrimidine analogues based on our earlier lead compound N-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2-(pyridine-4-yl)quinazoline-4-amine. In vitro binding experiments showed that our series of 2-pyridine-4-ylpyrimidines had IC50 values higher than 28 μM. Our series of 2-pyridine-3-ylpyrimidines

  为了鉴定具有改善的溶解度和效力的HIV-1衣壳装配抑制剂，我们基于较早的先导化合物N-（4-（乙氧基羰基）苯基）-2-（吡啶-4-基）合成了两个嘧啶类似物系列）喹唑啉-4-胺 体外结合实验表明，我们的2-吡啶-4-基嘧啶系列的IC 50值高于28μM 。我们的2-吡啶-3-基嘧啶系列显示的IC 50值为3至60μM 。具有在4- N-苯基部分处引入的氟取代基以及在C-6处的甲基的同类物代表与衣壳蛋白的C-末端结构域结合的有效HIV衣壳装配抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN INHIBITING HIV CAPSID ASSEMBLY<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER POUR INHIBER L'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DU VIH
  申请人：RUPRECHT KARLS UNIVERSITÄT HEIDELBERG

  公开号：WO2014128213A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates a compound or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof for use in inhibiting HIV capsid assembly, wherein the compound is a pyrimidine being at least substituted in two positions, preferably in 2 and 4 position or in 4 and 6 position, more preferably in 2 and 4 position.

  本发明涉及一种化合物或其药用可接受的盐或溶剂，用于抑制HIV衣壳组装，其中该化合物是一种嘧啶，在至少两个位置上被取代，最好在2和4位置或在4和6位置，更好地在2和4位置。
• Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies
  作者：Jan Bergman、Claes Stålhandske

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01035-1

  日期：1996.1

  Vilsmeier reagents, generated from e.g. N, N-dimethylformamide and oxalyl chloride, react with N-acetylanthranilic acid to produce the 2-(2′-dimethylamino)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one13a.. N-phenylacetylanthranilic acid similarly gave 2-(2′-dimethylamino-1′-phenyl)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one6a, whose structure has been determined by X-ray crystallography. The benzoxazinone 6a could readily be

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。
• A Scalable and Regioselective Synthesis of 2-Difluoromethyl Pyridines from Commodity Chemicals
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、Christopher B. Kelly、Daniel R. Fandrick、Larry Nummy、Scot J. Campbell、Xudong Wei、Max Sarvestani、Heewon Lee、Alexander Sienkiewicz、Sanjit Sanyal、Xingzhong Zeng、Nelu Grinberg、Shengli Ma、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol500402e

  日期：2014.3.21

  novo synthesis of difluoromethyl pyridines from inexpensive materials is reported. The pyridyl subunit is built around the difluoromethyl group rather than a late stage introduction of this moiety. This user-friendly approach allows access to a diverse range of substitution patterns on all positions on the ring system and on the difluoromethyl group.

  据报道，由廉价的材料可规模化地从头合成二氟甲基吡啶。吡啶基亚基围绕二氟甲基基团构建，而不是该部分的后期引入。这种用户友好的方法允许在环系统和二氟甲基上的所有位置上获得各种各样的取代模式。