3-羟基-3-苯基丙酸甲酯 | 7497-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
• 中文别名: 甲基(R)-3-羟基-3-苯基丙酸；(r)-3-羟基-3-苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl 3-phenyl-3-hydroxypropionate
• CAS: 7497-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD19691249
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VZHHCQFCDCJKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以61 %的产率得到3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯丙酸 生成 3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇-手性乙酸烯醇酯的有效合成当量

  摘要：

  通过（R）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇（5）的双重去质子化作用容易获得的烯醇化物3以高度立体选择性的方式添加到醛中。加合物6/7的水解产生酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91110-4

文献信息

• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。
• Development of an axially chiral sp3P/sp3NH/sp2N-combined linear tridentate ligand—fac-selective formation of Ru(II) complexes and application to ketone hydrogenation
  作者：Tomoya Yamamura、Satoshi Nakane、Yuko Nomura、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.007

  日期：2016.6

  A newly developed chiral linear tridentate ligand, R-PN(H)N (R=H or Ph), possesses Ph2P and PyCH2NH groups at C(2) and C(2′) positions of the 1,1′-binaphthyl skeleton without or with a C(3)-Ph substituent. The steric effect of C(3)-Ph and the electronic effect of the DMSO co-ligand realize the facial selective generation of fac-RuCl2(Ph-PN(H)N)(dmso) and fac-[Ru(H-PN(H)N)(dmso)3](BF4)2, respectively

  一种新开发的手性线性三齿配体R-PN（H）N（R = H或Ph），在1,1'的C（2）和C（2'）位置具有Ph 2 P和PyCH 2 NH基团-具有或没有C（3）-Ph取代基的-萘基骨架。C（3）-Ph的空间效应和DMSO共配体的电子效应实现了fac -RuCl 2（Ph-PN（H）N）（DMSO）和fac- [Ru（H- PN（H）N）（DMSO）3 ]（BF 4）2。H-Ru advantageoussp 3 N-H反应位点负责给体-受体双功能催化剂（DACat）和围栏/平面手性环境，均通过以下优点构建：i）sp3 P，sp 3 N和sp 2 N的连接原子具有不同的电子性质；ii）DMSO反式至sp 3 N与Ru强烈配位，并被PyC（6）H = O S氢键固定 iii）单个NH功能简化了DACat反应位点。协同作用已成功地实现了对空间需求的酮的不对称氢化。还研究了R-PN（H）N第一行过渡金属配合物的结构特征。
• Steric vs. electronic effects in the Lactobacillus brevis ADH-catalyzed bioreduction of ketones
  作者：Cristina Rodríguez、Wioleta Borzęcka、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3ob42057d

  日期：——

  (LBADH) is an alcohol dehydrogenase that is commonly employed to reduce alkyl or aryl ketones usually bearing a methyl, an ethyl or a chloromethyl as a small ketone substituent to the corresponding (R)-alcohols. Herein we have tested a series of 24 acetophenone derivatives differing in their size and electronic properties for their reduction employing LBADH. After plotting the relative activity against

  短乳杆菌ADH（LBADH）是一种醇脱氢酶，通常用于将通常带有甲基，乙基或氯甲基作为小酮取代基的烷基或芳基酮还原为相应的（R）-酒精。本文中，我们已经测试了一系列24种苯乙酮衍生物，这些衍生物的大小和电子特性因使用LBADH的还原而不同。在绘制相对于测得的底物体积的相对活性后，我们观察到除底物尺寸外，其他影响也必须与所获得的活性有关。与苯乙酮相比（相对活性为100％），其他小底物如苯丙酮，α，α，α-三氟苯乙酮，α-羟基苯乙酮和苯甲酰基乙腈的相对活度低于30％，而中型酮（例如α-溴- ，α，α-二氯-和α，α-二溴苯乙酮的相对活性在70％至550％之间。此外，使用过量或仅2.5当量的酶活性与获得的最终转化率之间的比较。氢供体2-丙醇 再次表示它们之间的偏差。这些数据支持主要通过热力学控制这些氢转移（HT）转化。例如，即使使用2.5当量的LBADH，也可以定量还原庞大的α-卤代衍生物。与2-

表征谱图