triethylammonium o-iodophenyl dithiocarbamate salt | 1082738-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylammonium o-iodophenyl dithiocarbamate salt
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;(2-iodophenyl)carbamodithioic acid
• CAS: 1082738-80-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₆INS₂
• 分子量: 396.36
• InChiKey: XPNVUKYTZUTINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium o-iodophenyl dithiocarbamate salt 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 3-(2-iodophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]thiazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  围绕关键键的轻微结构调制：对对映体稳定性的高影响

  摘要：

  基于N-芳基噻唑啉支架，合成了22 个具有 N-C芳基手性轴的结构，在关键键周围的四个侧翼取代基表现出巨大的分子多样性。通过热动力学实验或从平台形状手性 HPLC 色谱图的分析确定它们相应的旋转障碍，允许根据它们的对映体稳定性对这些化合物进行排序：4 个旋转异构体，5 个可分离的阻转异构体（即不够坚固，无法在没有外消旋化风险的情况下进行处理）和 13 种稳定的阻转异构体。研究了侧翼取代基的影响，表明微小的结构修改可能导致旋转势垒值的急剧变化。所有这些结果提供了一组关于结构-旋转势垒关系的数据，非常有助于设计具有手性轴的分子或优化这种结构的对映体稳定性。为了完成这项研究，通过 X 射线分析和 DFT 计算检查了外消旋化途径，突出了过渡态期间芳环畸变对旋转能量成本的重要性。

  DOI：

  10.1039/d1nj03178c
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-碘苯胺 、 三乙胺 反应 24.0h， 以92%的产率得到triethylammonium o-iodophenyl dithiocarbamate salt
  参考文献：
  名称：

  富含硫的π电子受体中的卤素和硫族元素相互作用†

  摘要：

  为了探索在富硫的π电子受体之间产生卤素键相互作用的可行性，我们制备了三种被碘原子取代的双噻唑烷基亚叉基衍生物，即3,3'-双（碘苯基）双噻唑烷基亚叉基-2,4,2'，4 '-四硫酮（BIP-BTTT）。将硫和碘杂原子引入受体分子的骨架，以诱导硫族元素⋯硫族元素和卤素键相互作用。两种相互作用都可以通过合成前体以及受体本身的X射线衍射研究得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8ce02046a

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzothiazoles: Direct Access to Benzothiazolones
  作者：Siva Murru、Pravat Mondal、Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200900711

  日期：2009.11

  An efficient cascade process for the preparation of 2-substituted 1,3-benzothiazoles directly from 2-haloaryl isothiocyanates and O or S nucleophiles by a Cu-catalyzed, intramolecular, C–S bond formation has been developed. This cascade method is viable for the efficient syntheses of both O- and S-substituted 1,3-benzothiazoles. Furthermore, 1,3-benzothiazol-2(3H)-ones having an alkyl group allow easy

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Axially chiral N-(o-aryl)-2-thioxo-oxazolidine-4-one and rhodanine derivatives: enantiomeric separation and determination of racemization barriers
  作者：Esra Müjde Yılmaz、İlknur Doğan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.001

  日期：2008.9

  Axially chiral 5,5-dimethyl-3-(o-aryl)rhodanine, 3-(o-aryl)rhodanine and 5,5-dimethyl-3-(o-aryl)-2-thioxo-4-oxazolidinone derivatives have been synthesized as racemates and the energy barriers to enantiomerization have been determined by dynamic H-1 NMR or by following the thermal equilibration of the separated enantiomers using chiral HPLC. The barriers to rotation about the N-sp2-C-aryl single bond were found to be 82-129 kJ/mol. The racemization barriers in these compounds are affected by the size of the ortho-substituent on the aryl ring. The magnitude of the barriers was found to change linearly with the van der Waals radii of the ortho-halogen substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.
• Intra- and Intermolecular C−S Bond Formation Using a Single Catalytic System: First Direct Access to Arylthiobenzothiazoles
  作者：Siva Murru、Harisadhan Ghosh、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol9017535

  日期：2009.10.1

  We have for the first time developed two ligand-assisted Cu(I)-catalyzed sequential intra- and intermolecular Sarylations leading to the direct synthesis of arylthiobenzothiazoles in one pot without an inert atmosphere. Low catalyst loading, inexpensive metal catalyst and ligand, lower reaction temperature, and shorter reaction times make this method superior to all reported methods for the synthesis of arylthiobenzothiazole.