3-Chloro-N-{2-[2-(3-chloro-propionylamino)-ethyldisulfanyl]-ethyl}-propionamide | 14348-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-N-{2-[2-(3-chloro-propionylamino)-ethyldisulfanyl]-ethyl}-propionamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[2-[2-(3-chloropropanoylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]propanamide
• CAS: 14348-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂N₂O₂S₂
• 分子量: 333.303
• InChiKey: WPTAORDSRYHFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-N-{2-[2-(3-chloro-propionylamino)-ethyldisulfanyl]-ethyl}-propionamide 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-巯基乙基-3-氨基丙酰胺二硫化物
  参考文献：
  名称：

  研究辅酶A的双甲基二甲基基团的作用：双二甲基类似物的合成和研究。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00189-9
• 作为产物：
  描述：

  胱胺 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-N-{2-[2-(3-chloro-propionylamino)-ethyldisulfanyl]-ethyl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶II中的立体和区域选择性叠氮化物/炔烃环加成反应，通过束缚，通过晶体学和质谱法进行监测

  摘要：

  制备了碳酸酐酶II突变体His64Cys，并将其用于拴系的炔烃/叠氮化物环加成反应。叠氮化物组分可以通过二硫键连接到酶的表面，而炔烃组分则通过磺酰胺锚与酶的原始催化中心的锌离子可逆地配位。通过结晶学表征反应物在结合位点和形成的三唑产物的初始取向。反应进程可通过HPLC-MS分析进行监控。

  DOI：

  10.1002/chem.201002437

文献信息

• Preparation of some derivatives of 3-mercaptopropionic acid, cystamine, and cysteamine and study of their radiation protection properties
  作者：G. M. Airapetyan、P. G. Zherebchenko、V. M. Bystrova、Z. V. Benevolenskaya、N. D. Kuleshova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00912436

  日期：1967.2
• Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2451-2460
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and Regioselective Azide/Alkyne Cycloadditions in Carbonic Anhydrase II via Tethering, Monitored by Crystallography and Mass Spectrometry
  作者：Johannes Schulze Wischeler、Dong Sun、Nicola U. Sandner、Uwe Linne、Andreas Heine、Ulrich Koert、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/chem.201002437

  日期：2011.5.16

  The carbonic anhydrase II mutant His64Cys was prepared and applied to tethered alkyne/azide cycloaddition reactions. The azide component could be tethered to the enzyme surface through a disulfide bridge, while the alkyne component was reversibly coordinated through a sulfonamide anchor to the zinc ion in the original catalytic center of the enzyme. The incipient orientation of the reactants in the

  制备了碳酸酐酶II突变体His64Cys，并将其用于拴系的炔烃/叠氮化物环加成反应。叠氮化物组分可以通过二硫键连接到酶的表面，而炔烃组分则通过磺酰胺锚与酶的原始催化中心的锌离子可逆地配位。通过结晶学表征反应物在结合位点和形成的三唑产物的初始取向。反应进程可通过HPLC-MS分析进行监控。
• Investigating the Role of the Geminal Dimethyl Groups of Coenzyme A: Synthesis and Studies of a Didemethyl Analogue
  作者：Kurt W Vogel、Lucy M Stark、Pranab K Mishra、Wei Yang、Dale G Drueckhammer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00189-9

  日期：2000.10

  coenzyme A (CoA) has been prepared in which the geminal methyl groups are replaced with hydrogens. An NMR titration study was conducted and shifts in frequency of protons in the pantetheine portion of the molecule upon titration of the adenine base were observed as has been previously reported with CoA. These studies indicate that the geminal dimethyl groups are not essential for adoption of a partially

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则