5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine 3'-<2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine 3'-<2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite>
• 英文别名: 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-(N-phenylcarbamoyl)-2'-deoxycytidine 3'-O-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite；1-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylurea
• 化学式: C₄₆H₅₃N₆O₈P
• 分子量: 848.936
• InChiKey: NVYULWKVMFVIBX-KLCPBANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine 3'-<2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  含4- N-（N-芳基氨基甲酰基）脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成和杂交亲和力

  摘要：

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.116

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Deoxynucleoside 3‘-Phosphoramidite Building Blocks by Selective Deacylation of <i>N</i>-Acylated Species and Their Facile Conversion to Other <i>N</i>-Functionalized Derivatives
  作者：Akihiro Ohkubo、Kazushi Sakamoto、Ken-ichi Miyata、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol051949z

  日期：2005.11.1

  highly selective N-deacylation of commercially available N-acylated deoxynucleoside 3'-phosphoramidites is described. These compounds could be readily converted to other types of N-protected species by facile N-acylations with acylating reagents.

  [反应：见正文]描述了通过使用市售的N-酰化的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的高度选择性N-脱酰作用来获得N-未保护的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的基础的新途径。通过用酰化试剂进行容易的N-酰化，这些化合物可以容易地转化为其他类型的N-保护的物质。
• Triplex Formation by an Oligonucleotide Containing the Novel Modified Nucleoside 2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine
  作者：Nancy Guzzo-Pernell、John M. Lawlor、Geoffrey W. Tregear、Jim Haralambidis

  DOI：10.1071/c98062

  日期：——

  2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine (Pc) was designed for triplex recognition of the cytosineguanine base pair at physiological pH values to assist in the development of triplex-forming oligomers. Thermal denaturation of a triplex mixture in which the third strand incorporated Pc as a central nucleoside showed that, at pH 6·1, Pc binds selectively—though weakly—to the target cytosine—guanine and also to guanine—cytosine; but the gel mobilities of the same mixtures indicate the possibility of specificity for the target cytosine-guanine base pair at pH values higher than 6·1. The result may provide leads useful in the development of improved triplex-forming oligomers.

  2′-脱氧-N4-苯基氨基甲酰胞嘧啶 (Pc)是为在生理 pH 值下识别胞嘧啶鸟嘌呤碱基对而设计的三重 在生理 pH 值下识别胞嘧啶鸟嘌呤碱基对 以帮助开发三聚体形成的低聚物。热 三链混合物的热变性，其中第三链含有 Pc 作为中心核苷的三链混合物的热变性显示 在 pH 值为 6-1 时，Pc 选择性地与目标胞嘧啶-鸟嘌呤和 与鸟嘌呤-胞嘧啶的结合；但相同混合物的凝胶流动性 但相同混合物的凝胶流动性表明，在 pH 值高于 6-1 时，PCC 可能对目标胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对具有特异性。 对的特异性。这一结果可能为 这一结果可能会为开发改良的三重形成低聚物提供有用的线索。
• Synthesis and hybridization affinity of oligodeoxyribonucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)deoxycytidine derivatives
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.116

  日期：2004.12

  Modified oligodeoxynucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)-dC derivatives 1a–c were synthesized. The 1H NMR spectra of 1a–c suggest that the carbamoyl group forms an intramolecular hydrogen bond with the cytosine ring nitrogen atom so that formation of a Watson–Crick base pair with the complementary guanine base is inhibited. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。