N-[(苄氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰甘氨酰胺 | 17187-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰甘氨酰胺
• 英文名称: Z-L-phenylalanylglycinamide
• 英文别名: Z-L-Phe-Gly-NH2；Z-L-PheGlyNH2；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-glycine amide；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-glycin-amid；Z-Phe-gly-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 17187-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: HAXZMQQYSRGDTM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  687.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰甘氨酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Phe Cs salt 在 papain immobilized on Celite No_. 535 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 N-[(苄氧基)羰基]-L-苯基丙氨酰甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶使用氨基甲酰基甲基酯作为酰基供体介导的动力学控制的肽合成。

  摘要：

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。

  DOI：

  10.1007/s10989-014-9393-0

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of the Antibiotic Pantocin B
  作者：Amanda E. Sutton、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja003770j

  日期：2001.10.1

  Strains of the bacteria Erwinia herbicola produce antibiotics that effectively control E. amylovora, the bacterial pathogen responsible for the plant disease fire blight. Pantocin B was the first of these antibiotics to be characterized, and a flexible synthesis of various analogues is reported. Embedded in the "pseudo-tripeptide" backbone of pantocin B are a methylenediamine and a methyl sulfone, both

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。
• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。
• Synthesis and pharmacological activity of partially modified retro-inverso dermorphin tetrapeptides
  作者：Severo Salvadori、Mauro Marastoni、Gianfranco Balboni、Gian Pietro Sarto、Roberto Tomatis

  DOI：10.1021/jm00383a013

  日期：1985.6

  We studied the effect of partial retro-inverso modification of selected peptide bonds of N-terminal tetrapeptide analogues of dermorphin (H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2). Among the 14 compounds synthesized and tested for opioid activity, some tetrapeptides have the C-terminus carrying different amide moieties; retromodifications concern the Phe-Gly bond (Ia-f) and/or the C-terminal carboxamide

  我们研究了dermorphin（H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2）N端四肽类似物的所选肽键的部分逆向逆向修饰的影响。在合成并测试了阿片样物质活性的14种化合物中，一些四肽的C末端带有不同的酰胺基团。修饰涉及Phe-Gly键（Ia-f）和/或C端羧酰胺功能（IIIa-d，IIa-d）。所有假四肽衍生物在体外和体内均显示出阿片样物质的活性。最有效的化合物（II）在豚鼠回肠制剂中和脑内或皮下给药后，具有与原始四肽相当的生物效价。
• Chemically Modified “Polar Patch” Mutants of Subtilisin in Peptide Synthesis with Remarkably Broad Substrate Acceptance: Designing Combinatorial Biocatalysts
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J. Bryan Jones

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4129::aid-chem4129>3.0.co;2-v

  日期：2002.9.16

  L-amino acid esters but also D-amino acid esters as acyl donors with glycinamide to give the corresponding dipeptides in good yields. These powerful enzymes are also applicable to the coupling of L-amino acid acyl donors with alpha-branched acyl acceptor, L-alaninamide. Typical increases in isolated yields of dipeptides of 60-80 % over SBL-WT (e.g. 0 % yield of Z-D-Glu-GlyNH(2) using SBL-WT-->74 % using

  通过结合定点诱变和化学修饰以创建化学修饰的突变体（CMM）酶的策略，丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（SBL）在肽合成中的适用性得到了显着提高。在主要特异性S（1）口袋底部的位置166处引入极性和/或同手性辅助取代基，例如X =恶唑烷酮，烷基铵基团和碳水化合物，创建了具有显着广泛的结构底物特异性的SBL CMM S166C-SX。这些CMM不仅能够催化作为酰基供体的L-氨基酸酯而且还与作为甘氨酸酰胺的D-氨基酸酯的偶联反应以良好的收率得到相应的二肽。这些强大的酶也适用于L-氨基酸酰基供体与α-支链酰基受体L-丙氨酰胺的偶联。与SBL-WT相比，二肽的分离产率通常提高60-80％（例如，使用SBL-WT的ZD-Glu-GlyNH（2）的产率为0％-使用S166C-S-（CH（2）的产率> 74％） （2）NMe（3）（+））展示了这种“极性补丁”策略的非凡合成实用性。此类广泛的系统显示出加宽的产品
• Glycosylation of the primary binding pocket of a subtilisin protease causes a remarkable broadening in stereospecificity in peptide synthesis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/b010021h

  日期：——

  Site-selective glycosylation at position 166 at the base of the primary specificity S1 pocket in the serine protease subtilisin Bacillus lentus (SBL) created glycoproteins that are capable of catalyzing the coupling reactions of not only L- amino acid esters but also D-amino acid esters to give the corresponding dipeptides in good yields as a result of greatly broadened substrate specificities that can be rationalized by the interaction of the glycans acting as chiral auxiliaries in stereochemically mismatched pairs.

  在丝氨酸蛋白酶枯草芽孢杆菌（SBL）主要特异性 S1 口袋底部的第 166 位进行位点选择性糖基化，生成的糖蛋白不仅能催化 L-氨基酸酯的偶联反应，还能催化 D-氨基酸酯的偶联反应，从而以良好的产量生成相应的二肽，这是因为底物的特异性大大提高了。