2,2'-[1,3-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛 | 140160-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2'-[1,3-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛
• 英文名称: 1,3-bis(2-formylphenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-[[3-[(2-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 140160-96-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: AASAKDQVGZXIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  549.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,3-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-bis[2-(chloromethylphenoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶或三唑作为亚环单元的新型苯并取代的大环配体的合成

  摘要：

  大环二酰胺11 - 21，42和43是由双酚的亲核反应而制备22 - 29用适当的二卤代化合物2，3，40和41分别。大环dithiodiamides 30 - 33在处理后的良好的产率得到11，13，15和17与Lawesson试剂。大环61 – 63是通过双（醛）缩合制备的37用适当的双（氨基三唑）50 – 54生成相应的席夫碱56 – 60，然后用NaBH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01068-6
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 间二溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到2,2'-[1,3-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  悬挂有可旋转结合支架的位置异构对称双足受体：银离子的荧光传感和 l-组氨酸的顺序检测及其多种应用

  摘要：

  设计、合成了三种简单的双足人工无环对称受体SDO、SDM和SDP，它们由基于二甲苯支架的位置异构驱动，并通过1 H NMR、13 C NMR 和质谱技术进行了表征。探针SDO、SDM和SDP展示了在 DMSO–H 2 O 溶液（1:1 v/v，HEPES 50 mM，pH = 7.4）中选择性检测 Ag +金属离子和氨基酸l-组氨酸。Ag +的检测金属离子以三种方式出现：(i) 抑制光诱导电子转移 (PET) 过程，(​​ii) 通过分子内电荷转移 (ICT) 过程增强蓝移荧光，以及 (iii) 限制悬挂的苄基支架的旋转与 Ag +金属离子配位后。Job 的绘图分析和量子产率证实探针与 Ag +的结合比例为 1:1、1:2 和 1:2，LOD 和 LOQ 分别为 1.3 μM 和 3.19 × 10 –7 M、6.40 × 10 –7和 2.44 × 10 –6 M，以及 9.76 × 10

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05823

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Synthesis, Structural Characterization and Metal Inclusion Properties of 18-, 20- and 22-Membered Oxaazacyclophanes and Oxaazacalix[4]arene Analogues: Macrocyclic Amine and Schiff Base Receptors with Variable NxOy Donor Sets
  作者：Ramón Moreno-Corral、Herbert Höpfl、Lorena Machi-Lara、Karen O. Lara

  DOI：10.1002/ejoc.201001312

  日期：2011.4

  series of oxaazacyclophanes and oxaazacalix[4]arene analogues with 18-, 20- and 22-membered rings have been synthesized from diamine and dialdehyde building blocks and structurally characterized by spectroscopic methods. One diamine precursor and four macrocycles have additionally been analysed by single-crystal X-ray diffraction. Two of the oxaazacalix[4]arene analogues were employed for metal ion complexation

  已经从二胺和二醛结构单元合成了一系列具有 18、20 和 22 元环的氧氮杂环芳烃和氧氮杂杯 [4] 芳烃类似物，并通过光谱方法对其进行了结构表征。还通过单晶 X 射线衍射分析了一种二胺前体和四种大环。两种氧氮杂杯[4]芳烃类似物用于基于紫外/可见吸收光谱的金属离子络合研究，表明这两种化合物都能够与 Cu2+ 和 Zn2+ 形成络合物。
• Synthesis of novel benzo-substituted macrocyclic schiff bases containing two triazole rings
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ghada S. Masaret

  DOI：10.1002/jhet.5570440636

  日期：2007.11

  A synthesis of a series of novel macrocyclic Schiff bases containing two triazole rings 10a,b, 11a,b, 34-37 in good yields by heating the appropriate bis-amines 1f, 6a,b, 31 with the corresponding bis-aldehydes 2, 9a,b, 29 in refluxing acetic acid under high dilution conditions was described. Attempts to synthesize macrocyclic Schiff bases containing pyridine and two triazole rings were also described

  通过加热适当的双胺1f，6a，b，31和相应的双醛2，以高收率合成一系列含有两个三唑环10a，b，11a，b，34-37的新型大环席夫碱，描述了在高稀释条件下在回流乙酸中的图9a，b，29。还描述了合成含有吡啶和两个三唑环的大环席夫碱的尝试。
• Direct azidation of allylic/benzylic alcohols and ethers followed by the click reaction: one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole moiety embedded macrocycles
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Akshey Sandhu、Dharmendra Kumar Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.099

  日期：2015.9

  of allylic/benzylic alcohols or their methyl ethers followed by the click reaction are reported. Two methods involving sequential reactions were developed for synthesizing substituted 1,2,3-triazoles starting from allylic/benzylic alcohols. The first method involves magnetically separable nano Fe3O4-catalyzed direct azidation of various allylic/benzylic alcohols with TMSN3 as the first step followed

  报道了对烯丙基/苄基醇或其甲基醚的一锅直接叠氮化并随后进行点击反应的研究。开发了两种涉及顺序反应的方法，用于从烯丙基/苄基醇开始合成取代的1,2,3-三唑。第一种方法涉及第一步，以TMSN 3进行磁性可分离的纳米Fe 3 O 4催化的各种烯丙基/苄基醇的直接叠氮化，然后第二步进行叠氮化物与炔烃的Cu催化点击反应。第二种方法涉及Cu（OTf）2催化烯丙基/苄醇及其甲基醚与TMSN 3的直接叠氮化。第一步，然后进行叠氮化物与炔烃的点击反应，作为第二步。在该方法中，Cu（OTf）2用作酒精叠氮化和点击反应步骤的单一催化剂。通过合成嵌入1,2,3-三唑和1,3-二炔单元的新型聚醚系统和大分子化合物，已揭示了该方案的实用性。
• Stereoselective synthesis of bis-β-lactam grafted macrocycles
  作者：Natarajan Arumugam、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.076

  日期：2006.12

  The synthesis of a series of macrocyclic bis-β-lactam derivatives via a highly stereoselective (2+2) cycloaddition is described.

  描述了通过高立体选择性（2 + 2）环加成反应合成一系列大环双-β-内酰胺衍生物。