N-benzyl-2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide | 1034981-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1034981-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: VHZPJEBSMDACIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 N-benzyl-2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以6%的产率得到N-苄基-2-(5-苄基-1,2,4-恶二唑-3-基)-4-甲基噻唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74835

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氰基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74835

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20100029722A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了可以调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还包括使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法和包含这些衍生物的药物组合物。
• SCD1 inhibitors triazole and tetrazole compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08258160B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Systematic evaluation of amide bioisosteres leading to the discovery of novel and potent thiazolylimidazolidinone inhibitors of SCD1 for the treatment of metabolic diseases
  作者：Shaoyi Sun、Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Natalia Pokrovskaia、Julia Fonarev、Qi Jia、Po-Yee Leung、Jennifer Tran、Leslie G. Ratkay、David G. McLaren、Chris Radomski、Sultan Chowdhury、Jianmin Fu、Brian Hubbard、Michael D. Winther、Natalie A. Dales

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.036

  日期：2014.1

  Several five- and six-membered heterocycles were introduced to replace the C2-position amide bond of the original 2-aminothiazole-based hit compound 5. Specifically, replacement of the amide bond with an imidazolidinone moiety yielded a novel and potent thiazolylimidazolidinone series of SCD1 inhibitors. XEN723 (compound 22) was identified after optimization of the thiazolylimidazolidinone series. This compound demonstrated a 560-fold improvement in in vitro potency and reduced plasma desaturation indices in a dose dependent manner, with an EC50 of 4.5 mg/kg. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-SUBSTITUTED 5-MEMBERED HETEROCYCLES AS SCD INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2121671A1

  公开（公告）日：2009-11-25
• US8258160B2
  申请人：——

  公开号：US8258160B2

  公开（公告）日：2012-09-04