N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide | 91093-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(5-nitrothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide；phenyl-acetic acid-(5-nitro-thiazol-2-ylamide)；Phenyl-essigsaeure-(5-nitro-thiazol-2-ylamid)；N-(5-Nitro-1,3-thiazol-2-YL)-2-phenyl-acetamide
• CAS: 91093-69-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: QZKYMJIEKGQLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide 、 3,3',5,5'-四氯二苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((3,5-dichlorophenyl)thio)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑与芳基乙酰氯和二硫属化物的碱促进一锅两步三组分反应直接获得带有（苯并）噻唑的硫代和硒代乙酰胺

  摘要：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑的碱促进一锅两步反应，开发了高效实用的碳硫属元素（S、Se）和酰胺键形成方法，用于合成硫代和硒代乙酰胺和芳基乙酰氯与二硫属化物。这种交叉偶联反应提供了目标产物，该产物已以中等至良好的产率进行区域选择性硫属化。还讨论了新合成化合物的进一步转化、DFT 计算和初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02145
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-氨基-5-硝基噻唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以36%的产率得到N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于硝唑尼特的类似物的合成和抗菌评价：选择性和广谱活性的鉴定

  摘要：

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000475

文献信息

• N-(2-Thiazolyl)-amide derivatives as GSK-3 inhibitors
  申请人：Neuropharma, S.A.

  公开号：EP1849785A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention relates to the use of N-(2-thiazolyl)-amide derivatives of formula (I) wherein X is selected from the group consisting of: - an indol of formula (A) or (B), bonded respectively at positions 2 or 3: - an indazol of formula (C), bonded at position 3: - a pyridin, bonded at any positions 2 to 6; and - a phenyl for the treatment and/or prophylaxis of a disease in which glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) is involved, especially neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease, or non-insulin dependent diabetes mellitus.

  本发明涉及使用公式（I）的N-（2-硫代咪唑基）酰胺衍生物，其中X选自以下组成的群体中：-公式（A）或（B）的吲哚，分别在2或3位连接；-公式（C）的吲哚并连接在3位；-吡啶，在任意2至6位连接；和-苯，用于治疗和/或预防涉及糖原合成酶激酶3（GSK-3）的疾病，特别是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病，或非胰岛素依赖性糖尿病。
• N-(2-THIAZOLYL)-AMIDE DERIVATIVES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：Martinez Gil Ana

  公开号：US20090221647A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to the use of N-(2-thiazolyl)-amide derivatives of formula (I), for the treatment and/or prophylaxis of a disease in which glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) is involved, especially neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease, or non-insulin dependent diabetes mellitus.

  本发明涉及使用式(I)的N-(2-噻唑基)酰胺衍生物，用于治疗和/或预防涉及糖原合成酶激酶3（GSK-3）的疾病，特别是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖性糖尿病。
• Pyridine-mediated efficient synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides via the acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Zengyang Xie、Chuan-Ang Yu、Luying Xie、Jingjie Tang、Jiayu Liu、Shangyu Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138200

  日期：2024.8

  An efficient and practical methodology for the synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides through pyridine-mediated acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation was developed. The short reaction time (within 1 min), good functional group tolerance, experimental simplicity and ease of scale-up were salient features of the present strategy, which enables straightforward access

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。
• 一种含（苯并）噻唑酰胺化合物的制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN117126119A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一种含(苯并)噻唑酰胺化合物的制备方法，属于酰胺化合物制备技术领域。本发明将取代酰氯、化合物1或化合物2、钐粉和碱混合于溶剂中，在超声下进行反应，即可得到(苯并)噻唑酰胺化合物。本发明在制备含(苯并)噻唑酰胺化合物时添加了钐粉和碱，再通过超声辅助的方法，成功合成了目标产物，制备方法具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。
• Sharma, Anindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 624 - 632
  作者：Sharma, Anindra

  DOI：——

  日期：——