2-{N-(tert-butyl)iminomethyl}pyrrole | 93394-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-{N-(tert-butyl)iminomethyl}pyrrole
• 英文别名: N-2-(tert-butyliminomethyl)pyrrole；tbpmH；N-(2-pyrrolidene)-4'-tert-butylamine；N-tert-butyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 93394-92-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: SNACPYDCTQVUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{N-(tert-butyl)iminomethyl}pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Ph-2,3-tBu2-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]-diazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  从C，N和N，N螯合的氯硼烷到取代的1 H -2,1-苯并氮杂硼烷和1 H-吡咯并[1,2- c ] [1,3,2]二氮硼烷含有BN或N–B–N部分的环†

  摘要：

  一组1 H -2,1-苯并氮杂硼烷作为1 H-茚的B–N类似物，以及一组1 H-吡咯并[1,2- c ] [1,3,2]二氮硼硼烷类作为B–N的B–N类似物1 H-吡咯烷嗪是通过将选定的烷基（芳基）锂（MeLi，t BuLi或PhLi）亲核加成，通过N→B分子内相互作用，在C，N-或N的结构中活化的亚氨基C N官能团制备的，N-螯合氯硼烷。所有化合物均通过元素分析和1 H，11 B，13表征C和15 N NMR光谱，以及通过单晶X射线衍射分析在几种情况下确定了分离的化合物的分子结构。在5元C 3 BN（1 H -2,1-benzazaboroles）或C 2 BN 2（1 H -pyrrolo [1,2- c ] [1,3， 2]二氮硼硼烷环使我们既可以追踪空间排斥的影响，又可以追踪各自的环状杂环系统的形成限制。

  DOI：

  10.1039/c4dt01445f
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 叔丁胺 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-{N-(tert-butyl)iminomethyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  发出紫蓝色的2-（N-烷基亚氨基）吡咯基有机硼烷：合成，结构和发光性能

  摘要：

  2- formylpyrrole（的缩合反应1）或2-formylphenanthro [9,10- Ç ]吡咯（2）与得到相应的2- iminopyrrole配体前体的各种脂肪族胺3 - 10，其在与BPH化学计量反应3，导致了新的单核硼螯合物化合物Ph 2 B [NC 4 H 3 C（H）NR]（R = Me 11 ; i Pr 12 ; t Bu 13 ; n Oct 14 ; Cy 15 ; Adam 16）和Ph2 B（NC 16 H 9 C（H）NR）（R = Me 17 ; Adam 18）。硼络合物11 - 16，含有一个简单的2-（Ñ -alkylformimino）吡咯基配体，是紫色发射器和在溶液显示相对适度的荧光量子效率（10％-16％），而配合物17和18，轴承π扩展2-（N-烷基甲亚氨基）菲[9,10- c吡咯基配体是蓝色的发射体，在THF溶液中的量子效率分别提高

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.017

文献信息

• Synthesis, characterization and cancer cell growth inhibition activity of ruthenium(II) complexes bearing bidentate pyrrole-imine ligands
  作者：Guan-Hao Chen、Wohn-Jenn Leu、Jih-Hwa Guh、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.012

  日期：2018.8

  synthesized. These ligands and ruthenium compounds were all characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and some of their structures are also determined by single crystal X-ray crystallography. The Ru-1∼Ru-9 showed excellent GI50 for PC-3 and DU-145 with the range of 3.83–12.13 and 4.25–11.22 μM, respectively. Among of these ruthenium compounds, Ru-6 has the best activity indicating phenyl ring is the key

  一系列双齿吡咯亚胺配体[C 4 H 3 NH-（2-CH = NR）]（1，R =环己烯基; 2，R = CH 2 CH 2 -1-环己烯基; 3，R =  t Bu ；4，R ＝ CH 2 -2-呋喃基；5，R ＝ 2-甲氧基苯基；6，R ＝苯基；7，R ＝ 3-硝基苯基；8，R ＝ 2，6-二异丙基苯基；9，R ＝ 1。 2,4,6-三甲基苯基），合成和它们相应的钌金属化合物茹（ɳ 6 -p -cymene）[C 4 H ^ 3N-（2-CH = NR）]氯}（Ru的1〜孺-9 ）还合成。这些配体和钌化合物均通过1 H和13 C NMR光谱表征，并且其某些结构也通过单晶X射线晶体学确定。的Ru的1〜茹-9显示出优异的胃肠道50的PC-3和DU-145与3.83-12.13和4.25-11.22μM的范围内，分别。在这些钌化合物中，Ru-6具有最佳活性，表明苯环是这些钌化合物亚胺取代基上的关键基团。
• Dehydrogenation of secondary amines: synthesis, and characterization of rare-earth metal complexes incorporating imino- or amido-functionalized pyrrolyl ligands
  作者：Qinghai Li、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Lijun Zhang、Zhijun Feng、Liping Guo、Fenhua Wang、Yun Wei

  DOI：10.1039/c2dt32513f

  日期：——

  The dehydrogenation of pyrrolyl-functionalized secondary amines initiated by rare-earth metal amides was systematically studied. Reactions of the rare-earth metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with pyrrolyl-functionalized secondary amines 2-tBuNHCH2-5-R-C4H2NH (R = H (1), R = tBu (2)) led to dehydrogenation of the secondary amines with isolation of imino-functionalized pyrrolyl rare-earth metal

  对稀土金属酰胺引发的吡咯基官能化仲胺的脱氢进行了系统的研究。稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与吡咯基官能化的仲胺2- t BuNHCH 2 -5-RC 4 H 2 NH（R = H（1），R = t Bu（2））导致仲胺脱氢，并分离出亚氨基官能化的吡咯基稀土金属络合物[2- t BuN CH-5-RC 4 H 2 N] 2 REN （SiMe3） 2（R = H，RE = Y（ 3a），Dy（ 3b），Yb（ 3c），Eu（ 3d）; R = t Bu，RE = Y（ 4a），Dy（ 4b），Er（ 4c））。混合配体络合物[2- t BuNCH 2 -5- t Bu-C 4 H 2 N] Er [2- t BuNCH-5- t BuC 4 H 2 N] 2 ClLi 2（THF）（ 4c'）在短反应时间内分离出用于合成复合物4c的化合物。氘代吡咯基官能化仲胺2-（t
• Co(II) Amide, Pyrrolate, and Aminopyridinate Complexes: Assessment of their Manifold Structural Chemistry and Thermal Properties**
  作者：David Zanders、Nils Boysen、Michael A. Land、Jorit Obenlüneschloß、Jason D. Masuda、Bert Mallick、Seán T. Barry、Anjana Devi

  DOI：10.1002/ejic.202100851

  日期：2021.12.28

  A family of cobalt(II) complexes comprising amides, pyrrolates as well as aminopyridinates has been synthesized, structurally explored and evaluated with respect to their suitability as precursors for CVD/ALD applications. The effect of ligand choice and coordination environment on the thermal properties was examined, rendering cobalt(II) iminopyrrolates as promising precursor candidates.

  已经合成了一系列包含酰胺、吡咯酸盐和氨基吡啶酸盐的钴 (II) 配合物，并对其作为 CVD/ALD 应用前体的适用性进行了结构探索和评估。研究了配体选择和配位环境对热性能的影响，使钴 (II) 亚氨基吡咯酸盐成为有希望的前体候选物。
• Efficient ethylene polymerisation catalysis by a cationic benzyl hafnium complex containing pyrrolide-imine ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and spectroscopic details. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209582c/
  作者：Shigekazu Matsui、Thomas P. Spaniol、Yukihiro Takagi、Yasunori Yoshida、Jun Okuda

  DOI：10.1039/b209582c

  日期：2002.12.9

  A dibenzyl hafnium(IV) complex containing pyrrolide-imine chelate ligands was synthesized and investigated as an ethylene polymerisation catalyst.

  合成了含有吡咯烷-亚胺螯合配体的二苄基铪（IV）配合物，并将其作为乙烯聚合催化剂进行了研究。
• Geometric isomerization and geometry controlled catalytic alcohol aminations of ruthenium hydride compounds containing bidentate pyrrolyl-imines
  作者：Yong-Jie Li、Hsuan-Ting Lai、Ching-Han Hu、Jie-Hong Chen、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120957

  日期：2019.12

  repeated fractional recrystallization. When the reactions were performed at reflux temperature, pure cis-Pyr-Ru-H 1–3 were obtained by fractional recrystallization in relatively high yields. A thermal isomerization study showed that pure cis-Pyr-Ru-H 1–3 and trans-Pyr-Ru-H 1–3 can be interconverted in THF after refluxing and equilibrium was attained. Reacting a bulkier ligand [C4H3NLi-(2-CH=N-tBu)] (LiL4)

  合成并表征了一系列含有二齿吡咯-亚胺配体的氢化钌化合物，并对其性质进行了充分研究。反应[C 4 H 3 NH-（2-CH = NR）（L 1 H， R = CH 2 -2-呋喃基; L 2 H，R = CH 2-吗啉; L 3 H，R = CH 2 -2吡啶基）与一个当量的ñ正丁基锂，得到相应的锂试剂（LIL 1〜LIL 3）。将RuHCl（CO）（PPh 3）2与LiL结合1〜 LIL 3在THF中在0℃用在室温下搅拌生成的纯12小时反-Pyr-孺-H 1-3重复分步重结晶后中等产率。当反应在回流温度下进行时，通过分步重结晶以相对较高的收率获得纯的顺式-Pyr-Ru-H 1-3。热异构化研究表明，纯的顺式-Pyr-Ru-H 1–3和反式–Pyr-Ru-H 1–3在回流后可以在THF中相互转化，并达到平衡。反应更大的配体[C 4 H 3 NLi-（2-CH = N- t Bu）]（ LiL