cyclo(L-methionyl-L-histidyl) | 89496-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-methionyl-L-histidyl)
• 英文别名: cyclo(L-histidyl-L-methionine)；Cyclo(His-Met)；(3S,6S)-3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-6-(2-methylsulfanylethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 89496-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 268.34
• InChiKey: UNOIAHBZDCSTMJ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(L-methionyl-L-histidyl) 、 zinc(II) sulfate 在 water 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tetrakis[cyclo(L-methionyl-L-histidyl)]zinc(II) sulfate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  锌(II)与环(L-甲硫氨酰-L-组氨酸)配合物的构象和配位行为

  摘要：

  锌 (II) 与环（L-甲硫氨酰-L-组氨酸）配合物的晶体结构表明，四面体配位到 Zn2+ 离子的所有四个配体都具有折叠构象，每个配体中的咪唑环面向哌嗪环。从连接到 Zn2+ 离子的环（L-甲硫氨酰-L-组氨酰）的组氨酰残基的 α-β 偶联常数数据（通过 1H NMR 测量获得）计算表明，折叠构象与未折叠构象的比率为 61 :39 在 D2O。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1894
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 作用下， 以 溶剂黄146 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 cyclo(L-methionyl-L-histidyl)
  参考文献：
  名称：

  五元和六元含氮化合物作为选择性碳酸酐酶激活剂

  摘要：

  已经证明，人类碳酸酐酶 (hCA) 的特定异构体能够微调与信号处理相关的生理途径，并且 CAs 表达的减少会对认知产生负面影响，导致智力低下、阿尔茨海默病和与衰老相关的认知功能障碍. 出于这个原因，作为四种人类碳酸酐酶同工型（hCA I、II、IV 和 VII）的激活剂，检测了一个小型天然和合成含氮环状衍生物文库。大多数化合物在微摩尔范围内激活 hCA I、IV 和 VII，其 KA 范围在 3.46 和 80.5 μM 之间，而它们对 hCA II 没有活性（KA > 100 μM）。两种天然化合物，即 l-(+)-麦角硫因 (1) 和褪黑激素 (2)，在通过体外 CO2 水合方法评估后，在纳摩尔范围内显示了对 hCA VII 的 KA，显示出相对于组胺的相当有效和选择性的激活曲线，用作参考化合物。证实了上述体外发现，已经进行了计算机模拟方法来关联这些生物学数据，并阐明这些激活剂在酶活性位点内的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22122178

文献信息

• Preparations and Strucutures of Silver(I) Complexes with<i>cyclo</i>(Glcyl-L-histidyl),<i>cyclo</i>(L-Methionyl-L-histidyl), and<i>cyclo</i>(L-Histidyl-L-histidyl)
  作者：Yoshitane Kojima、Tetsushi Yamashita、Yoshio Ishino、Tsuneaki Hirashima、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3841

  日期：1983.12

  The structures of silver(I) complexes with cyclo(glycyl-l-histidyl), cyclo(l-methionyl-l-histidyl), and cyclo(l-histidyl-l-histidyl) were examined using 1H and 13C NMR. The NMR measurements suggest that the silver(I) ion links to the sulfur atom of thioether and the nitrogen atom of imidazole group of the above cyclic peptides, but not to their amide groups.

  通过1H和13C NMR研究了银(I)与环状（甘氨酸-组氨酸）、环状（L-蛋氨酸-组氨酸）和环状（L-组氨酸-组氨酸）络合物的结构。NMR测量结果表明，银(I)离子与上述环状肽中的硫醚的硫原子及咪唑基团的氮原子相连接，但不与其酰胺基团结合。
• Intramolecular competition between histidine and methionine side chains in reactions of dipeptides with [Pt(en)(H2O)2]2+ (en = H2NCH2CH2NH2)
  作者：Christian D. W. Fröhling、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/a704002d

  日期：——

  pH- and time-dependent reactions of [Pt(en)(H2O)2]2+ (en = H2NCH2CH2NH2) with the histidylmethionine dipeptides cyclo(-his-met-), his-Hmet and met-Hhis at 313 K have been studied by ion-pairing reversed-phase HPLC and 1H and 195Pt NMR spectroscopy. Quantitative formation of the unusually large 12-membered chelate ring in the remarkably inert complex [Pt(en)cyclo(-his-met-)}]2+ is complete within a

  [Pt（en）（H 2 O）2 ] 2+（en = H 2 NCH 2 CH 2 NH 2）与组氨酸甲硫氨酸二肽环（-his-met-）的pH和时间依赖性反应，已通过离子对反相HPLC和1 H和195 Pt NMR光谱研究了313 K下的Hmet和met-Hhis 。在非常惰性的络合物[Pt（en）cyclo（-his-met-）}] 2+中异常大的12元螯合环的定量形成在几分钟内完成。甲碱催化结构反演二酮哌嗪α-C原子之一在pH> 9个引出两个良好分离的HPLC级分两者的观察当时κ 2 Ñ '满足，小号统筹物种和肽本身。14天后，在[Pt（en）（H 2 O）2 ] 2+ -his-Hmet反应混合物中，作为主要物质，类似的动力学稳定的大螯合物在3.2