(1S,3R,7S,8S,8aR)-3,7-dimethyl-8-((3R,5S)-3,5,7-trihydroxyheptyl)-1,2,3,7,8,8ahexahydronaphthalen-1-yl 2-methylbutanoate | 221192-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3R,7S,8S,8aR)-3,7-dimethyl-8-((3R,5S)-3,5,7-trihydroxyheptyl)-1,2,3,7,8,8ahexahydronaphthalen-1-yl 2-methylbutanoate
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-3,7-dimethyl-8-[(3R,5S)-3,5,7-trihydroxyheptyl]-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 221192-13-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: RTECTPZBXJKJQD-AIEWFNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S,3R,7S,8S,8aR)-3,7-dimethyl-8-((3R,5S)-3,5,7-trihydroxyheptyl)-1,2,3,7,8,8ahexahydronaphthalen-1-yl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b