1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-ol | 20371-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-2-yl)ethanol
• CAS: 20371-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD00034612
• 分子量: 210.276
• InChiKey: SDSFBEANHZINLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-ol 生成 9-芴酮-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,3-Di(2-fluorenyl)-1-butene from 2-(1-Bromoethyl)fluorene with Silver Powder

  摘要：

  在 2-(1-溴乙基)芴与银粉的反应中，生成了一种意想不到的化合物，即 1,3-二(2-芴基)-1-丁烯，它是主要产物，同时生成的次要产物是中-2,3-二(2-芴基)丁烷和 dl-2,3-二(2-芴基)丁烷。通过比较相关化合物的紫外光谱，确认了丁烯的结构为 E 型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.544
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然蒙脱石钠促进三甲基氯化甲硅烷氯化苄醇和烯丙醇

  摘要：

  描述了一种有效氯化叔、仲和伯苄醇和烯丙醇的新的实用方法。该方法的特点是三甲基氯硅烷与微量水生成氯化氢，醇质子化后脱水生成碳鎓离子，碳鎓离子氯化。在此过程中，钠离子交换蒙脱石在捕获生成的氯化氢、稳定碳鎓中间体以及促进氯化方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379226

文献信息

• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• Optimum bifunctionality in a 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline based ruthenium complex for transfer hydrogenation of ketones and nitriles: impact of the number of 2-hydroxypyridine fragments
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6dt01961g

  日期：——

  A rare example of a highly active bifunctional Ru(ii) catalyst containing only one 2-hydroxypyridine (2-HP) unit is presented which exhibited exceptionally high catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and nitriles.

  一个罕见的高活性双功能Ru(II)催化剂的例子，仅含有一个2-羟基吡啶（2-HP）单元，表现出在酮和腈的转移加氢反应中异常高的催化活性。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Facile Preparation of α-Aryl Nitriles by Direct Cyanation of Alcohols with TMSCN Under the Catalysis of InX₃
  作者：Gang Chen、Zheng Wang、Jiang Wu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol801812a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient synthesis of alpha-aryl nitriles was developed by direct cyanation of alcohols with TMSCN under the catalysis of Lewis acid. Using 5-10 mol % of InBr3 as the catalyst, a variety of benzylic alcohols can be converted to the corresponding nitriles in 5-30 min with yields of 46-99%.

  通过在路易斯酸的催化下用TMSCN对醇进行直接氰化，开发了一种便捷高效的α-芳基腈合成方法。使用5-10 mol％的InBr3作为催化剂，各种苄醇可在5-30分钟内转化为相应的腈，收率为46-99％。