3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 | 59848-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃
• 中文别名: 二茂铁,1'-(氨基羰基)-1,2,3,4,5-五苯基-
• 英文名称: 4-methyl-2-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,6-Dihydro-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-2H-pyran；4-methyl-2-(2-methylpropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 59848-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GQJUQRHPTSAQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 5,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2,6-dimethyl-5,7-octadien-4-ol 、 (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Elimination of alcohol from homoallyl ethers under the influence of mixed metal bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82022-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氢溴酸 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-取代的4-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515020

文献信息

• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037020A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to a method for producing 2-substituted 4-methyltetrahydropyrans of general formula (I) from starting materials containing at least one 2-substituted 4,4-dimethyl-1,3-dioxane of general formula (II).

  该发明涉及一种从含有至少一种通式（II）的2-取代4,4-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷起始材料生产通式（I）的2-取代4-甲基四氢吡喃的方法。
• Heteropoly acid catalysts in Prins cyclization for the synthesis of Florol®
  作者：Augusto L.P. de Meireles、Kelly A. da Silva Rocha、Elena F. Kozhevnikova、Ivan V. Kozhevnikov、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111382

  日期：2021.2

  H3PW12O40 heteropoly acid supported on SiO2 and its bulk acidic cesium salt Cs2.5H0.5PW12O40 are demonstrated to be highly active and recyclable solid catalysts for Prins cyclization allowing for the clean, high-yielding synthesis of Florol® from isoprenol and isovaleraldehyde. Florol®, a valuable floral odorant employed in a vast variety of commercial products, was obtained in ca. 80 % yield under

  SiO 2上负载的H 3 PW 12 O 40杂多酸及其本体酸性铯盐Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40是高活性且可回收的固体催化剂，可用于Prins环化反应，从而实现清洁，高产率的Florol合成®由异戊烯醇和异戊醛制成。Florol®是一种可在多种商业产品中使用的有价值的花香剂，大约在2000年获得。在接近环境条件下的收率为80％。用作绿色反应介质的碳酸二甲酯或碳酸二乙酯，催化剂用量低和适中的条件是有助于该方法可持续性的重要特征。
• Diaklylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes. Synthesis of ipsenol
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92787-4

  日期：1980.1

  Dimethylaluminum chloride which is a mild Lewis acid and a proton scavenger, catalyzes the ene reactions of aliphatic and aromatic aldehydes. Proton initiated rearrangements do not occur, since the alcohol-Lewis acid complex formed in the ene reaction rapidly to give methane and a non-acidic aluminum alkoxide.

  氯化二甲基铝是一种温和的路易斯酸和质子清除剂，可催化脂肪族和芳香族醛的烯类反应。质子引发的重排不会发生，因为在烯反应中迅速形成的醇-路易斯酸络合物会生成甲烷和非酸性的铝醇盐。
• Contribution to elucidation of the mechanism of preparation of 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  作者：Eliška Vyskočilová、Lucie Rezková、Eva Vrbková、Iva Paterová、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-015-2052-z

  日期：2016.2

  to that of dihydropyrans, after addition of water the results obtained by use of p -toluenesulfonic acid (ratio 3.5, selectivity 67 %) were comparable with those obtained by use of sulfuric acid and were better than those obtained by use of Amberlyst 15 (ratio 2.3, selectivity 68 %). A detailed study of the mechanism confirmed that addition of water to the double bonds of dihydropyrans does not occur

  催化剂类型（硫酸，Amberlyst 15， 对 甲苯磺酸和 对 十二烷基苯磺酸）和加水对Prins制备2-异丁基-4-甲基四氢-2 H- 吡喃-4-醇的影响研究了环化。已经发现，在不加水的情况下，酸的两亲特性起主要作用，并且有机酸不适合制备该化合物。从所需产物与二氢吡喃的量之比的观点来看，加水后，使用 p 得到的结果 -甲苯磺酸（比率3.5，选择性67％）与使用硫酸获得的那些相当，并且优于使用Amberlyst 15（比率2.3，选择性68％）获得的那些。对该机理的详细研究证实，不会在二氢吡喃的双键中加水。
• PRODUCTION OF 2-SUBSTITUTED 4-HYDROXY-4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS FROM STARTING MATERIALS CONTAINING 2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-1,3-DIOXANES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170037022A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to a method for preparing 2-substituted 4-hydroxy-4-methyltetrahydropyrans from starting materials comprising at least one 2-alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxane.

  本发明涉及一种从至少包括一种2-烷基-4,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷起始材料制备2-取代的4-羟基-4-甲基四氢吡喃的方法。