(E)-3-methyl-1,5-diphenyl-3-penten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-1,5-diphenyl-3-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: SAFVPYPMGXNZBH-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 苯甲醛 、 天然橡胶 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 potassium oxalate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(E)-3-methyl-1,5-diphenyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,3-二烯与醛和芳基溴的三组分交叉电偶联

  摘要：

  我们在此报道了使用锰金属作为还原剂的 1,3-二烯与醛和芳基溴化物的 Ni 催化的三组分交叉亲电偶联。这种有效的方案通过一次形成两个新的 C-C 键来完成 1,3-二烯的二碳官能化，从而合成不同结构的 1,4-二取代高烯丙醇。机理研究表明，烯丙基镍 (I) 物种参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01648

文献信息

• Nickel-catalysed three-component connection reaction of a phenyl group, conjugated dienes, and aldehydes: stereoselective synthesis of (E)-5-phenyl-3-penten-1-ols and (E)-3-methyl-5-phenyl-3-penten-1-ols
  作者：Kazufumi Shibata、Masanari Kimura、Keisuke Kojima、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00890-1

  日期：2001.4

  presence of 10 mol% of Ni(acac)2, Ph2Zn reacts with 1,3-butadiene and aldehydes at room temperature to give 1-alkyl and 1-aryl substituted (E)-5-phenyl-3-penten-1-ols (3) in good yields. Under similar conditions, the three components of Ph3BZnEt2, isoprene, and aldehydes combine with each other to furnish 1-alkyl and 1-aryl substituted (E)-3-methyl-5-phenyl-3-penten-1-ols (5) in good yields.

  在10摩尔％的Ni（acac）2存在下，Ph 2 Zn在室温下与1,3-丁二烯和醛反应，生成1-烷基和1-芳基取代的（E）-5-苯基-3-戊烯-1-醇（3），收率高。在相似的条件下，Ph 3 BZnEt 2的三种成分，异戊二烯和醛相互结合，生成1-烷基和1-芳基取代的（E）-3-甲基-5-苯基-3-戊烯-1-醇（5）丰产。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Ya-Qiong Qi、Shuai Liu、Yan Xu、Yang Li、Tong Su、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Wenhao Yu、Peng Cao、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01648

  日期：2022.7.22

  We herein report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of 1,3-dienes with aldehydes and aryl bromides using manganese metal as the reducing agent. This efficient protocol accomplishes dicarbofunctionalization of 1,3-dienes to synthesize diverse structural 1,4-disubstituted homoallylic alcohols by forming two new C–C bonds in one time. Mechanistic study suggests that an allyl-nickel(I)

  我们在此报道了使用锰金属作为还原剂的 1,3-二烯与醛和芳基溴化物的 Ni 催化的三组分交叉亲电偶联。这种有效的方案通过一次形成两个新的 C-C 键来完成 1,3-二烯的二碳官能化，从而合成不同结构的 1,4-二取代高烯丙醇。机理研究表明，烯丙基镍 (I) 物种参与了催化循环。